1-Butylsulfanyl-hexane-1-selone | 152554-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-Butylsulfanyl-hexane-1-selone
• 英文别名: 1-Butylsulfanylhexane-1-selone
• CAS: 152554-81-9
• 化学式: C₁₀H₂₀SSe
• 分子量: 251.295
• InChiKey: UUFYJIAYEXZJAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-Butylsulfanyl-hexane-1-selone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2,2-Diallyl-1-butylsulfanyl-hexane-1-selone
  参考文献：
  名称：

  Selective Allylations of Selenothioic AcidS-Alkyl Esters with Allylic Bromides

  摘要：

  在THF中，三乙胺的存在下，硒硫酸S-烷基酯与烯丙基溴化物的烯丙基化反应选择性地发生在硒羰基的α位，生成具有高区域选择性和立体选择性的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1057
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-己炔 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到1-Butylsulfanyl-hexane-1-selone
  参考文献：
  名称：

  Selenothioic AcidS-Esters：合成、表征和稳定性趋势

  摘要：

  硒硫代酸 S-烷基酯是由末端乙炔与正丁基锂、硒和链烷硫醇以中等至高产率反应合成的。使用取代的苯硫醇或（三苯基甲硅烷基）乙炔可以分离 S-芳基酯。α-芳基硒代硫代酸S-烷基酯的合成是通过硒代乙酸硒-炔基酯与硫醇的酸催化反应以良好的收率合成的。77Se NMR 研究表明，一系列酯的化学位移比硒酯低约 500 ppm，比硒酮高约 600 ppm。在可见光谱中，在约 340 和 568 nm 处观察到酯的吸收。α-甲硅烷基酯的 X 射线分子结构分析表明，硒羰基中的键距分别为 1.792 和 1。分别为 785 A。S-苯基酯的分解产物证实了1,3-二硒烷的形成。硒代硫酸稳定性的趋势...

  DOI：

  10.1021/ja970462l

文献信息

• One-Pot Synthesis of Selenothioic Acid<i>S</i>-Alkyl Esters by the Reaction of Lithium Alkyneselenolates with Thiols
  作者：Toshiaki Murai、Akihiro Hayashi、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1993.1469

  日期：1993.9

  The reaction of lithium alkyneselenolates generated from lithium alkynides and selenium powder with a variety of thiols afforded selenothioic acid S-alkyl esters in moderate to high yields. The product yields were highly dependent on the substituents of the starting acetylenes. The formation of unstable S-aryl ester was confirmed by the enolization followed by alkylation.

  由炔化物锂和硒粉产生的炔烃基烯醇锂与各种硫醇反应，以中等至高产率得到硒硫代酸 S-烷基酯。产物产率高度依赖于起始乙炔的取代基。通过烯醇化和烷基化证实了不稳定的 S-芳基酯的形成。
• 4-Penteneselenothioic acid S-alkyl esters: Synthesis via the seleno-Claisen rearrangement
  作者：Toshiaki Murai、Hiroya Takada、Kaori Kakami、Makiko Fujii、Masahiko Maeda、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00556-5

  日期：1997.8

  Selenothioic acid S-alkyl esters were reacted with allylic bromides in the presence of Et3N. Mono-, di- or tri-allylatd products were selectively formed by changing reaction temperatures, times and allylic bromides used. The reaction proceeded with high regio- and stereoselectivity via the seleno-Claisen rearrangement. The selective synthesis of monoallylated esters was also attained by the reaction

  在Et 3 N存在下，使硒代硫代酸S-烷基酯与烯丙基溴反应。通过改变反应温度，时间和所用的烯丙基溴选择性地形成单，二或三烯丙基的产物。该反应通过seleno-Claisen重排以高度的区域选择性和立体选择性进行。还可以通过原位生成的烯醇硒酸锂与烯丙基溴的反应来实现单烯丙基化酯的选择性合成。