methyl 4,7-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate | 190328-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 4,7-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate；4,7-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)benzo[b]thiophene；4,7-dimethoxy-2-methoxycarbonyl-benzo[b]thiophene；4,7-dimethoxy-2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophene；benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 190328-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: VMWKITRIPADITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 苯并噻吩-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,5-dimethoxyphenylthio)acetate 在 碘 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4,7-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• NEW TRICYCLIC QUINONE DERIVATIVE
  申请人：Boston Biomedical, Inc

  公开号：US20170015677A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof [Therein, A is O, S, or N—R 6 ; ring G is a 5-membered or 6-membered aromatic ring, etc., including 1-3 heteroatoms selected from O, S and N as constituent atoms; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; and R 6 is a hydrogen atom or an optionally-substituted C 1-6 alkyl group, etc.].

  这项发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。具体来说，本发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐【其中，A为O、S或N—R6；环G为5-元环或6-元芳香环等，包括1-3个选自O、S和N的杂原子作为成分原子；R1和R2各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R3、R4和R5各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R6是一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等】。
• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Thiophene Analogs of Kigelinone
  作者：Jaime Valderrama、Omar Espinoza、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.2174/157017809788490006

  日期：2009.6.1

  The synthesis of kigelinone thiophene analogs and related naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones from 2- substituted 4,7-dimethoxybenzo[b]thiophenes via an oxidative deprotection, Diels-Alder, and oxidative aromatization reaction sequence is reported. The 2-substituted naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones display significant antitumor activity in the range IC50 1.1-47 μM on a panel of four distinct human

  由2-取代的4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩经氧化脱保护，Diels-Alder和氧化芳构化反应顺序合成基基利农酮噻吩类似物和相关的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌被报道。2-取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌在一组四种不同的人类癌细胞系中的IC50范围为1.1-47μM时显示出显着的抗肿瘤活性。
• Tricyclic quinone derivative
  申请人：Boston Biomedical, Inc.

  公开号：US10934309B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  This invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof [Therein, A is O, S, or N—R6; ring G is a 5-membered or 6-membered aromatic ring, etc., including 1-3 heteroatoms selected from O, S and N as constituent atoms; R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C1-6 alkyl carbonyl group, etc.; R3, R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C1-6 alkyl carbonyl group, etc.; and R6 is a hydrogen atom or an optionally-substituted C1-6 alkyl group, etc.].

  本发明提供了一种由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐。具体地说，本发明提供了一种由式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐[其中，A 是 O、S 或 N-R6；环 G 是 5 元或 6 元芳香环等、其中，A 是 O、S 或 N-R6；环 G 是 5 元或 6 元芳香环等，包括 1-3 个选自 O、S 和 N 的杂原子作为组成原子；R1 和 R2 各自独立地是氢原子、卤素原子或任选取代的 C1-6 烷基羰基等；R3、R4 和 R5 各自独立地是氢原子、卤素原子或任选取代的 C1-6 烷基羰基等；R6 是氢原子或任选取代的 C1-6 烷基等]。
• Synthesis of 2‐Benzothienyl Carbonyl 4‐Arylpiperazines as Novel Delavirdine Analogs
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、R. Rodrigo Acevedo、B. Claudio Saitz、Ramiro Araya‐Maturana、C. D. Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1080/00397910701215759

  日期：2007.4.1