(E)-N-benzyl-N-(2-(butylthio)vinyl)benzamide | 1227929-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-(2-(butylthio)vinyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-2-butylsulfanylethenyl]benzamide
• CAS: 1227929-04-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NOS
• 分子量: 325.475
• InChiKey: KUCCARTUGSQTBN-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 N-benzyl-N-ethynyl-benzamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(2-(butylthio)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫基自由基与末端酰胺的立体选择性加成

  摘要：

  描述了硫醇自由基加成至末端炔酰胺的两组互补条件。使用 1 当量的硫醇可以快速（10 分钟）和良好的 dr 提供顺式-β-硫烯酰胺加合物，而使用过量的硫醇和较长的反应时间有利于反式产物。

  DOI：

  10.1021/ol1008679

文献信息

• Stereoselective Additions of Thiyl Radicals to Terminal Ynamides
  作者：Biplab Banerjee、Dmitry N. Litvinov、Junghoon Kang、Jennifer D. Bettale、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol1008679

  日期：2010.6.4

  Two complementary sets of conditions for radical additions of thiols to terminal ynamides are described. The use of 1 equiv of thiol affords the cis-β-thioenamide adducts in rapid fashion (10 min) and good dr, whereas employing excess thiol and longer reaction times favors the trans products.

  描述了硫醇自由基加成至末端炔酰胺的两组互补条件。使用 1 当量的硫醇可以快速（10 分钟）和良好的 dr 提供顺式-β-硫烯酰胺加合物，而使用过量的硫醇和较长的反应时间有利于反式产物。