(2-Chloropyridin-3-yl)(1-methylethylidene)amine | 51468-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-Chloropyridin-3-yl)(1-methylethylidene)amine
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)propan-2-imine
• CAS: 51468-05-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: KGHINCKHCVCVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloropyridin-3-yl)(1-methylethylidene)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以800 mg的产率得到(2-chloro-pyridin-3-yl)-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Morris Joel, Wishka Donn G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2642-2644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Radical Smiles Rearrangement
  作者：Eric Bacqué、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051568l

  日期：2005.8.1

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.
• An Efficient Synthesis of Aromatic Acetonyl Imines
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jo00113a057

  日期：1995.4
• INFLUENCE DE LA NATURE DES SUBSTITUANTS DANS LES REACTIONS D'EXTRUSION DE SOUFRE LORS DE L'ELABORATION DE LA CHARPENTE PYRIDO[2,3-<i>b</i>[1,4]THIAZEPINE
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Cristian Simion

  DOI：10.1080/10426509708043495

  日期：1997.3.1

  A strategy involving the reaction between an azaallylic anion linked to a chloropyridine and different O-ethyl thiocarboxylates has shown to be effective for the synthesis of 2-aryl and 2-heteroarylpyrido[2,3-b][1,4]thiazepine However the presence of a saturated cycle fused with the thiazepine ring results in distorsion of the parent molecule, thus weakening the conjugation, and consequently induces the sulfur extrusion from the preliminary formed cycloadduct giving rise finally to 1,5-naphthyridines.
• Morris Joel, Wishka Donn G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2642-2644
  作者：Morris Joel, Wishka Donn G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。