1-(phenylsulfonyl)isoquinoline | 27302-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)isoquinoline
• CAS: 27302-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: RHIZQCXMFYRVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  500.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972

文献信息

• In Situ Generated HypoIodite Activator for the C2 Sulfonylation of Heteroaromatic <i>N</i>-oxides
  作者：Yuan Su、Xuejun Zhou、Chunlian He、Wei Zhang、Xiao Ling、Xia Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00475

  日期：2016.6.17

  A mild approach for direct C2 sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sulfonyl hydrazides affording 2-sulfonyl quinolines/pyridines has been developed. A variety of heteroaromatic N-oxides and sulfonyl hydrazides participate effectively in this transformation which uses hypoiodites (generated in situ from NaI and TBHP) as a means of substrate activators. In this reaction, the N-oxide plays a

  已经开发了一种温和的方法，用于杂芳族N-氧化物与磺酰肼直接进行C 2磺酰化，得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰肼有效地参与了这一转化过程，该转化过程使用次碘酸盐（由NaI和TBHP原位生成）作为底物活化剂。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。
• Iron-Catalysed Regioselective Arylsulfonylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Arylsulfinates under Microwave Irradiation
  作者：Wenpeng Mai、Mingxiu Lv、Xiaofeng Zhang、Kui Lu

  DOI：10.3184/174751917x15125690124246

  日期：2017.12

  An efficient protocol for one-pot deoxygenative and regioselective synthesis of 2-arylsulfonylquinolines has been developed via iron-catalysed cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with sodium arylsulfinates in moderate to good yields under microwave irradiation. The reactions proceeded over a broad range of substrates with good regioselectivity and functional group tolerance.

  在微波辐射下，通过喹啉 N-氧化物与芳基亚磺酸钠的铁催化交叉偶联反应，开发了一种用于 2-芳基磺酰基喹啉单锅脱氧和区域选择性合成的有效方案。反应在广泛的底物上进行，具有良好的区域选择性和官能团耐受性。
• Iron-catalyzed deoxygenation and 2-sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides by sodium sulfinates towards 2-sulfonyl quinolines
  作者：Ping Li、Yangji Jiang、Han Li、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2018.1460670

  日期：2018.8.3

  Abstract An iron(III)-catalyzed protocol towards 2-sulfonyl quinolines from quinoline N-oxides and sodium sulfinates was herein illustrated. The general and direct option featured for high efficiency (up to 91% yields) and good functional compatibilities (27 examples) in the Fe(III)-catalysis. Moreover, free radical mechanism was proposed for the one-pot deoxygenation and sulfonylation reaction based

  摘要 本文阐述了从喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠制备 2-磺酰基喹啉的铁 (III) 催化方案。通用和直接选项的特点是在 Fe(III) 催化中具有高效率（高达 91% 的产率）和良好的功能兼容性（27 个例子）。此外，基于对照反应的结果，提出了一锅法脱氧磺酰化反应的自由基机理。图形摘要本文通过铁 (III) 催化系统实现了喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠之间用于合成 2-磺酰基喹啉的新反应。一般和直接转化表现出高效率（高达 91% 的产率）和良好的官能团兼容性（27 个例子）。而且，
• SO2F2-mediated deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates
  作者：Chengmei Ai、Xudong Liao、Yi Zhou、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152586

  日期：2020.12

  A mild and efficient method for deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-Oxides in the presence of a base has been developed employing extremely inexpensive SO2F2 as an activator and sodium sulfinate as nucleophilic sulfonylation source. It is noteworthy that the reaction proceeded well under metal- and oxidant-free conditions to give a variety of 2-sulfonylquinolines in medium to good yields

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法在碱存在下，使用极其便宜的SO 2 F 2作为活化剂，并使用亚磺酸钠作为亲核磺酰化源，对喹啉N-氧化物的C2-磺酰化进行脱氧。值得注意的是，该反应在无金属和无氧化剂的条件下进行得很好，以中等至良好的产率得到了各种2-磺酰基喹啉。
• Transition-metal- and oxidant-free three-component reaction of quinoline <i>N</i>-oxides, sodium metabisulfite and aryldiazonium tetrafluoroborates <i>via</i> a dual radical coupling process
  作者：Guirong You、Dan Xi、Jian Sun、Liqiang Hao、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c9ob02106j

  日期：——

  Synthesis of 2-sulfonylquinolines via a three-component reaction of quinoline N-oxides, sodium metabisulfite, and aryldiazonium tetrafluoroborates under transition-metal- and oxidant-free conditions.

  通过对喹啉N-氧化物、亚硫酸钠和芳基重氮四氟硼酸盐进行三组分反应，在过渡金属和氧化剂自由条件下合成2-磺酰基喹啉。