dimethyl (1E)-1-octenylboronate | 86595-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dimethyl (1E)-1-octenylboronate
• 英文别名: dimethoxy-[(E)-oct-1-enyl]borane
• CAS: 86595-39-3
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• 分子量: 184.087
• InChiKey: CPKOPMRBUJZZKY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1E)-1-octenylboronate 、 苄叉丙酮 在 (R)-3,3'-bisiodo-1,1'-binaphthalen-2,2'-diol 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(S,E)-4-phenyl-dodec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Alkenylation of Enones Catalyzed by Chiral Diols

  摘要：

  Reaction of dimethyl alkenylboronates with alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of catalytic amounts of 3,3'-disubstituted binaphthols provides conjugate alkenylation products in good yields and with generally high (similar to 99:1 er) stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja0713734
• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 在 甲醇 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以89-90的产率得到dimethyl (1E)-1-octenylboronate
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。30.合成烷基和烯基硼酸和酯的简便程序

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om50004a008

文献信息

• BROWN, H. C.;BHAT, N. G.;SOMAYAJI, V., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 10, 1311-1316
  作者：BROWN, H. C.、BHAT, N. G.、SOMAYAJI, V.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Conjugate Alkenylation of Enones Catalyzed by Chiral Diols
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0713734

  日期：2007.4.1

  Reaction of dimethyl alkenylboronates with alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of catalytic amounts of 3,3'-disubstituted binaphthols provides conjugate alkenylation products in good yields and with generally high (similar to 99:1 er) stereoselectivities.
• Organoboranes. 30. Convenient procedures for the synthesis of alkyl- and alkenylboronic acids and esters
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Vishwanatha Somayaji

  DOI：10.1021/om50004a008

  日期：1983.10