3-Hydroxy-2-thiophen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 176441-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-thiophen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(2-thienylmethyl)-1-isoindolinone；3-hydroxy-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 176441-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: OSDOXTSQSIHFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-thiophen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,10b-dihydro-11H-thieno<3',2':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-Hydroxy-2-thiophen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123

文献信息

• Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators Of Glucokinase
  申请人：Bian Hiayan

  公开号：US20070099936A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Dihydroisoindolones as allosteric modulators of glucokinase
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07531671B2

  公开（公告）日：2009-05-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，其中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• DIHYDROISOINDOLONES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCOKINASE
  申请人：Bian Haiyan

  公开号：US20090202525A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of Formula (1), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及公式（1）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• Introduction of a Carboxymethylamino(or oxy Or thio) Group in the 3 Position of 2-Aryl(or Arylmethyl)isoindol-1-ones from α Hydroxylactams
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919708006073

  日期：1997.4

  The preparation of 3-carboxymethylamino (or oxy or thio)-2-aryl (or arylmethyl)-isoindol-1-ones are described from hydroxylactams according to three different pathways.