(±)-3-[(4-nitrophenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one | 33125-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (±)-3-[(4-nitrophenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-nitro-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(p-Nitroanilino)-phthalid；3-[(4-nitrophenyl)amino]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(4-nitroanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 33125-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: SBLFWTFDIMMRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-3-[(4-nitrophenyl)amino]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（4-取代）苯氨基）异苯并呋喃-1（3H）-ones中溶剂和取代基作用的实验和理论研究

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.2298/jsc170408003p

文献信息

• Efficient syntheses of substituted (±)-3-oxoisoindoline-1-carbonitriles and carboxamides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Maeghan Murie、Richard A. Bunce

  DOI：10.1039/c4gc02486a

  日期：——

  A tunable synthesis of substituted oxoisoindolines is reported using OSU-6, a modified MCM-41 type hexagonal mesoporous silica catalyst.

  据报道，使用改良的MCM-41型六角形介孔二氧化硅催化剂OSU-6，可替代地合成取代的氧代异二氢吲哚。
• Experimental and theoretical study on solvent and substituent effects on the intramolecular charge transfer in 3-[(4-substituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Nevena Prlainovic、Milica Rancic、Ivana Stojiljkovic、Jasmina Nikolic、Sasa Drmanic、Ismail Ajaj、Aleksandar Marinkovic

  DOI：10.2298/jsc170408003p

  日期：——

  The substituent and solvent effects on solvatochromism in 3-[(4-sub­stituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3 H )-ones were studied using exper­i­mental and theoretical methodologies. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the shifts of UV–Vis absorption maxima were evaluated using the Kamlet–Taft and Catalan solvent parameter sets. The expe­rimental results were studied

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。