2,2-dimethyl-4-phenyloxazol-5(2H)-one | 52755-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyloxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-phenyl-2H-oxazol-5-one；2,2-Dimethyl-4-phenyl-3-oxazolin-5-on；2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 52755-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZQWBULCUHZWTTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  257.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenyloxazol-5(2H)-one 600.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 以87%的产率得到1-phenyl-3-methyl-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺和腈腈：苯甲腈N-甲基亚胺和苯甲腈二甲基亚甲基重排为氮杂丁二烯，碳二亚胺和酮亚胺。Azirenes，Tetrazoles，Oxazolones，Isoxazolones和Oxadiazolones在热解中的化学活化

  摘要：

  1-甲基-5-苯基四唑（5b），2-甲基-5-苯基四唑（1b）和3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）的快速真空热解（FVT）） -酮（3b中），得到的腈亚胺（图2b），部分地重新排列其中N-甲基ñ ' - phenylcarbodiimide（图7b）。2b的另一部分发生1,4-H转变为二氮杂丁二烯（13）。13经历了两个化学活化的分解，分别生成苄腈和CH 2 = NH以及苯乙烯和N 2。2,2-二甲基-4-苯基-恶唑-5（2 H的FVT）-（16）在400°C时高收率生成3-甲基-1-苯基-2-氮杂丁二烯（18）。相反，在600°C时3,3-二甲基-2-苯基-1-叠氮烯（21）的FVT或在600°C时4,4-二甲基-3-苯基-异恶唑酮（20）的FVT仅给出azabutadiene（18）由于化学活化分解18到苯乙烯和乙腈。来自叠氮苯（21）的反应路径有两种：一种（路径a）

  DOI：

  10.1021/jo402667y
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAKIS N.; MAERKY M.; HANSEN H.-J.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H.; OBERHAENSLI+, HELV. CHIM. ACTA , 1976, 59, NO 6, 2149-2167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemische Synthese von 4-Phenyl-3-oxazolin-5-onen und deren thermische Dimerisierung. 45. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Nikolas Gakis、Michael Märky、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Willi E. Oberhänsli

  DOI：10.1002/hlca.19760590626

  日期：——

  Photochemical Synthesis of 4-Phenyl-3-oxazolin-5-ones and their Thermal Dimerization.

  4-苯基-3-恶唑啉-5-酮的光化学合成及其热二聚作用。
• The 1,4-hydrogen shift in nitrile ylides
  作者：Hans-Michael Berstermann、Klaus-Peter Netsch、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39800000503

  日期：——

  2-Azabutadienes are formed in quantitative yield by flash vacuum pyrolysis of oxazol-5(2H)-ones, but partially decompose owing to chemical activation when generated from 2H-azirines.

  通过快速真空热裂解恶唑-5（2 H）-1形成定量的2-氮杂丁二烯，但是当由2 H-叠氮基生成时由于化学活化而部分分解。
• Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions
  作者：Shanshan Ma、Haoying Cao、Rongwan Gao、Yanhong Feng、Yawen Guo、Wei Guan、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00469

  日期：2023.3.31

  imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。
• A New Synthesis of 3-Oxazolin-5-ones (5-Oxo-2,5-dihydro-1,3-oxazoles)
  作者：M. Pinza、G. Pifferi、F. Nasi

  DOI：10.1055/s-1980-28924

  日期：——
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LVI. Photoextrusion of carbon dioxide from the .DELTA.3-oxazolin-5-one system
  作者：Albert Padwa、S. I. Wetmore

  DOI：10.1021/ja00815a019

  日期：1974.4