1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 19006-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-aniline；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-aniline；2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-anilin；1-<2-Amino-phenyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-(2-Amino-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)aniline
• CAS: 19006-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: JNIAUZSUTVRQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 邻羧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-dimethoxy-16,17-dihydro-4bH-isoindolo[2,1-a]isoquinolino[2,1-c]quinazolin-10(14bH)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉1,2-和1,3-二胺衍生多环内酰胺的立体选择性合成和结构分析

  摘要：

  通过 (1S*,1'S*)-1-(1'-aminoethyl)-, (1R*,1'R*)-1(2'-amino-1'-甲基乙基)和 1-(2-氨基苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ 或 δ-含氧酸、角缩合的四、五和六环内酰胺衍生物实际上与完整的非对映选择性（de ~100%），在顺式位置的饱和杂环的退火处包含取代基。产物的结构和相对立体化学用 H 和 C NMR 光谱确定。此外，观察到四氢吡啶环（环 B）更喜欢与稠合的咪唑烷或六氢嘧啶环（环 C）顺式融合，除了一个例外，更喜欢反式融合（即，在C/D环退火处带有甲基取代基的四环咪唑烷衍生物，cmpd。11)。这两种构象可以通过 B/C 退火时的氮反转和环 B 的环反转同时发生相互转化，并且可以从每种内酰胺衍生物的 J 偶联常数数据粗略估计它们的数量。这些化合物产生了对于化合物结构来说是典型的碎片离子。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.521
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(2-aminophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-(2-、3-或4-氨基苯基)-和1-(4-氨基苄基)-3,4-二氢异喹啉的一锅法合成

  摘要：

  1-取代的 3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物通过 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺与氨基苯甲酸和氨基苯乙酸在多磷酸中的反应以高产率获得。

  DOI：

  10.3987/com-05-10625

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminophenyl)isoquinolines and the Biological Activity of Their <i>cis</i>-Dichloro Platinum(II) Complexes
  作者：Franz von Nussbaum、Bernhard Miller、Stefan Wild、Christoph S. Hilger、Susanne Schumann、Haralabos Zorbas、Wolfgang Beck、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1021/jm980434t

  日期：1999.9.1

  ligands in cis-platinum(II) antitumor complexes. The synthesis of several 1-(2-aminophenyl)isoquinoline derivatives with different levels of hydrogenation and varying substitution of the phenyl ring is reported. These compounds constitute a new class of ligands for the synthesis of oligocyclic platinum(II) complexes. In vitro cytotoxicity tests indicate that the most basic amine ligands afford the most

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。
• One-Pot Synthesis of 1-(2-, 3- or 4-Aminophenyl)- and 1-(4-Aminobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10625

  日期：——

  1-Substituted 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were obtained in high yields from reactions of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine with aminobenzoic and aminophenylacetic acids in polyphosphoric acid.

  1-取代的 3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物通过 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺与氨基苯甲酸和氨基苯乙酸在多磷酸中的反应以高产率获得。
• Rajagopalan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 14, p. 126,129
  作者：Rajagopalan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloroplatinum(II) complexes of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.011

  日期：2006.8

  Fifteen cis-dichloroplatinum complexes (5a-5o) were synthesized by treatment of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-THIQs (4a-4o) with K2PtCl4. The antitumor activity of these compounds was examined against four different human tumor cell lines. Their structure-activity relationships for antitumor activity are reported. All of these compounds exhibited activity against MCF-7 cell line and showed good activity against WiDr cell line except 5c and 5f On the other hand, compounds 5j and 5o are more active than the other compounds against Hepa59T/VGH cell line. The electron-donating group at the 6-position of isoquinoline ring seems to decrease the antitumor activity and the chloro substituent at the C-4 position of the aniline ring shown the highest potency. The "trans influence" dominates the control of the stability of [1-(2-aminophenyl)1,2,3,4-THIQ]dichloroplatinums(II). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• 1,4-Benzodiazepines. IV. 6-Phenyl- and 6-thienyl-tetrahydroisoquinolino-[2,1-d]-(1,4)-7h-benzodiazepines
  作者：Ch. Ivanov、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf00758035

  日期：1976.7