2-[2-(羟基亚胺)-1-甲基丙亚基]-肼基硫代甲酰胺 | 5012-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[2-(羟基亚胺)-1-甲基丙亚基]-肼基硫代甲酰胺
• 英文名称: 3-thiosemicarbano-butan-2-one-oxime
• 英文别名: 3-thiosemicarbazone butan-2-one oxime；diacetyloxime thiosemicarbazone；3-hydroxyiminobutanone thiosemicarbazone；diacetyl monoxime thiosemicarbazone；diacetyl monooxime thiosemicarbazone；Hydrazinecarbothioamide, 2-[2-(hydroxyimino)-1-methylpropylidene]-；(3-hydroxyiminobutan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 5012-80-6
• 化学式: C₅H₁₀N₄OS
• 分子量: 174.227
• InChiKey: JYFXRMZMTBRMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(羟基亚胺)-1-甲基丙亚基]-肼基硫代甲酰胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 {Ni(diacetyloxime thiosemicarbazone)2}SO4
  参考文献：
  名称：

  Ablov, A. V.; Belichuk, N. I., Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1963, vol. 8, p. 592 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 二乙酰一肟 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(羟基亚胺)-1-甲基丙亚基]-肼基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型4-噻唑烷酮类药物对弓形虫侵袭和生长的体外评价

  摘要：

  乙胺嘧啶等弓形体病治疗方法已显示出许多副作用。据报道，艾滋病毒和弓形虫脑炎 (TE) 患者接受乙胺嘧啶治疗后复发的可能性可能会产生重大影响，即使对于那些经常在以前未感染的大脑区域出现新病变的患者也是如此。这促使我们研究抗弓形虫的新药物。最近的研究结果表明 4-噻唑烷酮类化合物具有强大的生物活性。我们提出设计并合成一系列新的2-亚肼基-4-噻唑烷酮衍生物来评估对弓形虫的体外生长抑制作用。通过两种体外方法确定了人包皮成纤维细胞 (HFF) 细胞培养物中弓形虫速殖子的生长速率。第一个是荧光，其中使用绿色荧光 RH 寄生虫和樱桃红色荧光 ME49 寄生虫。第二种是使用组成型表达 β-半乳糖苷酶的 RH 菌株的 β-Gal 寄生虫的比色方法。4-噻唑烷酮衍生物1B、2B和3B在与乙胺嘧啶相同水平下显示出生长抑制作用。这些化合物对弓形虫的 IC 50值为 1B (0.468–0.952 μM)、2B (0

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.05.004

文献信息

• Spectral, thermal, electrochemical and analytical studies on Cd(II) and Hg(II) thiosemicarbazone complexes
  作者：A.A. El-Asmy、O.A. El-Gammal、H.S. Saleh

  DOI：10.1016/j.saa.2007.11.018

  日期：2008.11

  stability constants of Hg(II) complexes were higher than Cd(II). The kinetic and thermodynamic parameters for the different thermal decomposition steps in the complexes have been evaluated. The activation energy values of the first step ordered the complexes as: [Cd(H2STS)Cl2]H2O > [Cd(H2DAMTS)Cl2] > [Cd(HBTS)2Cl2]2H2O > [Cd(HATS)2Cl2]. The CV of [Cd(H2STS)Cl2]H2O and [Hg(HBTS)Cl2] were recorded. The use

  研究的硫代半氨基甲酮与有害污染物Cd（II）和Hg（II）的配位特性成为首要目标。通过微分析，热，电化学和光谱（电子，IR和MS）研究了它们的配合物。取代基（水杨醛，苯乙酮，二苯甲酮，邻羟基-对甲氧基二苯甲酮或二乙酰基单肟）在复合物的形成中起重要作用。配位点是硫代氨基脲的S。NN代表二苯甲酮硫半脲（HBTS）；NS用于苯乙酮硫半碳zone（HATS）和水杨醛硫半碳（（H2STS）；NNS或NSO用于二乙酰基单肟硫代半胱氨酸（H2DMTS）。Hg（II）配合物的稳定性常数高于Cd（II）。评估了配合物中不同热分解步骤的动力学和热力学参数。第一步的活化能值将复合物排序为：[Cd（H2STS）Cl2] H2O> [Cd（H2DAMTS）Cl2]> [Cd（HBTS）2Cl2] 2 > [Cd（HATS）2Cl2]。记录[Cd（H2STS）Cl2] 和[Hg（HBTS）Cl2]的CV。讨
• Studies of nickel(II) complexes of 3-hydroxyiminobutanone thiosemicarbazone and 3-hydroxyiminobutanone (4-phenyl thiosemicarbazone). Crystal structure of bis(3-hydroxyiminobutanone (4-phenyl thiosemicarbazone) nickel(II) nitrate, monohydrate, [Ni(C11H14N4OS)2](NO3)2·H2O
  作者：Shyamal Kumar Chattopadhyay、Debashish Chattopadhyay、Tapati Banerjee、Reiko Kuroda、Saktiprosad Ghosh

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00446-9

  日期：1997.3

  Nickel(II) complexes of two tridentate N.N.S-chelating ligands, 3-hydroxyiminobutanonethiosemicarbazone (L1H2) and 3-hydroxyiminobutanone (4-phenylthiosemicarbazone) (LH2), have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetric studies. The structure of Ni(LH2)2(NO3)2·H2O has been determined by single-crystal X-ray diffraction. Nickel(II) is in

  合成了两种三齿NNS螯合配体（3-羟基亚氨基丁酮硫代半碳酮（L 1 H 2）和3-羟基亚氨基丁酮（4-苯基硫代半碳酮）（LH 2）的镍（II）配合物，并通过元素分析，红外光谱，紫外可见光谱学和循环伏安法研究。Ni（LH 2）2（NO 3）2 ·H 2 O的结构已经通过单晶X射线衍射确定。镍（II）处于扭曲的八面体N 4 S 2供体环境中；硝酸盐基团之一表现出部分无序。
• A pharmaceutical cocrystal with potential anticancer activity
  作者：Rajat Saha、Suman Sengupta、Sanjoy Kumar Dey、Ian M. Steele、Arindam Bhattacharyya、Susobhan Biswas、Sanjay Kumar

  DOI：10.1039/c4ra03207a

  日期：——

  replication inhibitor) and examined the anticancer activity of the cocrystal. The crystal structure of the cocrystal was determined by single crystal X-diffraction study. According to thermogravimetric study the cocrystal exhibits better thermal stability than quinoxaline. UV-Vis spectroscopic study has shown that in solution state the behavior of the cocrystal and the physical mixture of its components

  近来，药物共晶体的设计已成为晶体工程和制药行业的主要目标–但是，尚未探索将药物共晶体作为常规药物的用途。喹喔啉可作为几种潜在抗癌药物的基本骨架。我们已经成功地将喹喔啉与另一种有机分子3-thiosemicarbano-butan-2-one-肟（TSBO，一种病毒复制抑制剂）共结晶，并研究了该共结晶的抗癌活性。共晶的晶体结构通过单晶X衍射研究确定。根据热重研究，共晶体比喹喔啉具有更好的热稳定性。UV-Vis光谱研究表明，在溶液状态下，共晶体的行为及其组分的物理混合物（喹喔啉和TSBO的混合物）存在显着差异。发现共结晶在蒸馏水中的溶解度为31.9 mg mL-1。共晶在10 -7 M浓度下对肺癌细胞（A549）表现出特定的细胞毒性作用，而对正常细胞则表现出生长抑制作用。对共晶细胞毒性的详细机理研究表明，它通过激活Caspase 9和Bax遵循线粒体介导的细胞死亡途径。它还显示了对乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.2, page 814 - 820
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: SVol.B3, 1.5.4.2, page 43 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图