4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione | 13274-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione；4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoline-3,5-dione；4-methoxyphenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 13274-44-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: LCKXDICALFGJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C
• 沸点：
  328.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARYA V. P.; SHENOY S. J., INDIAN J. CHEM. , 1976, B14, NO 11, 883-886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)- 在 n-propylsilica kryptofix 21-supported dinitrogen tetroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  将N2O4化学吸附到正丙基硅胶Kryptofix 21和Kriptofix 22上，作为两种新的功能聚合物，可快速氧化尿嘧啶和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。

  DOI：

  10.1002/jhet.828

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。
• Construction of Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway: Part II
  作者：Mingyan Zhu、Byung Joon Lim、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/co2001907

  日期：2012.2.13

  diversity-oriented synthesis of polyheterocyclic small-molecule library with privileged benzopyran substructure. To ensure the synthetic efficiency, we utilized the solid-phase parallel platform and the fluorous-tag-based solution-phase parallel platform to construct a 284-member polyheterocyclic library with six distinct core skeletons with an average purity of 87% on a scale of 5–10 mg. This library was designed

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，
• Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via Bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201800368

  日期：2018.12

  three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。
• Synthesis and Structure of bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate
  作者：Shu Zhang、Guo-Wu Rao、Xiao-Guang Mao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751911x13043532722967

  日期：2011.5

  Bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate was prepared from cyclohexylmethyl chloroformate and 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2(or 1,4)-dihydro-1,2,4,5-tetrazine and its structure was determined by X-ray diffraction. This reaction yields the title compound rather than bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylate. The 2,3-diazabutadiene group in the central six-membered ring of tetrazine is not planar and the tetrazine ring has a twist conformation.

  双(环己基甲基) 3,6-双(4-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪-1,2-二甲酸酯由氯甲酸环己基甲基酯和 3,6-双(4-氯苯基)-1,2(或 1,4)-二氢-1,2,4,5-四嗪制备而成，并通过 X 射线衍射测定了其结构。该反应生成的是标题化合物，而不是 3,6-双（4-氯苯基）-1,2,4,5-四嗪-1,4-二甲酸双（环己基甲基）酯。四嗪中央六元环中的 2,3-二氮杂丁二烯基团不是平面的，四嗪环呈扭曲构象。