(E)-octan-2-one oxime | 10341-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-octan-2-one oxime
• 英文别名: 2-Octanone, oxime；(NE)-N-octan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 10341-61-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GZRPVYSKBVDCBV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octan-2-one oxime 在 clay supported NH₄NO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  Clay Supported Ammonium Nitrate “Clayan”: A Mild and Highly Selective Reagent for the Deoximation of Electron Rich Oximes

  摘要：

  A simple and convenient method for selective deoximation of electron rich oximes is described using Clay supported ammonium nitrate "Clayan". Self destroying nature of the reagent makes the procedure attractive and eco-friendly.

  DOI：

  10.1080/00397919808004828
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-octan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。
• New prodigiosin derivatives – chemoenzymatic synthesis and physiological evaluation against cisplatin-resistant cancer cells
  作者：Tim Moritz Weber、Alexandra Leyens、Lena Berning、Björn Stork、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/d3cy00913k

  日期：——

  (cisplatin-sensitive) and RT-112res (cisplatin-resistant) to fathom the effect of electron-donating substituents on cytotoxicity. Alongside an overall broad acceptance of short- and medium-chain alkylated MBC derivatives by the enzymes PigC, TreaP, and TamQ, we identified the A-ring substituted prodiginines with methyl substituents as superior anticancer agents against cisplatin-resistant RT-112res after 72 h (15.7–18

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ
• Continuous hydrolysis of ketoxime
  申请人：ALLIED CORPORATION

  公开号：EP0074472A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  A mixture of ketoxime such as methyl ethyl ketone oxime (MEKO), an inorganic acid such as sulfuric acid and optionally water is fed to an intermediate point of a fractional distillation column. Steam is fed to the base of the column and operating conditions are sufficient to produce the corresponding ketone (e.g. methyl ethyl ketone) or its water azeotrope as the overhead product and the corresponding hydroxyl-ammonium salt (e.g. the sulfate) as the bottoms. Crystallization of the salt from the bottoms leaves a mother liquor which may be recycled to a reboiler from which the steam is generated.

  将酮肟混合物（如甲乙酮肟（MEKO））、无机酸（如硫酸）和水（可选）送入分馏塔的中间点。蒸汽被送入蒸馏塔的底部，操作条件足以生产出相应的酮（如甲乙酮）或其水共沸物作为顶层产品，相应的羟基铵盐（如硫酸盐）作为底层产品。底物中的盐结晶后留下母液，母液可循环到产生蒸汽的再沸器中。
• Electrorheological gels and method for preparation
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：EP0672745A2

  公开（公告）日：1995-09-20

  The present invention provides an electro-rheological gel comprising a curable silicone polymer, electrorheologically active particles and a metal catalyst. The composition may further comprise an organohydrogen-silicon crosslinking agent and/or an inhibitor. The dynamic mechanical properties of the filled gel can be tuned with an electric field such that large changes in storage modulus can be achieved.

  本发明提供了一种电流变凝胶，由可固化硅聚合物、电流变活性颗粒和金属催化剂组成。该组合物还可进一步包含有机氢硅交联剂和/或抑制剂。填充凝胶的动态机械性能可通过电场进行调节，从而实现存储模量的大幅变化。
• Reduction of O-Acyl Oximes with Sodium Borohydride/Iodine System
  作者：Didier Barbry、Philippe Champagne

  DOI：10.1080/00397919508015484

  日期：1995.11

  O-acyl derivatives of aldoximes and ketoximes are reduced in good yields to the corresponding amines with sodium borohydride-iodine system.

表征谱图