N-ethyl N-[(2-(hexylthio)phenyl)]acetamide | 1453837-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl N-[(2-(hexylthio)phenyl)]acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(2-hexylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 1453837-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NOS
• 分子量: 279.447
• InChiKey: GSQFZHBFNLINAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-ethyl N-[(2-(hexylthio)phenyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻-（烷基硫属元素）对乙酰苯胺阻转异构体的合成及动力学研究。再看季铵盐2-甲基苯甲唑-3-盐的水解

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在沸腾的96％乙醇中进行反应，重新检查N-乙基-2-甲基苯甲唑-3-碘化物的碱催化水解。取决于起始的苯并唑盐，通过用乙基碘和己基碘化物进行烷基化捕集，将得到的不稳定中间体分离为相应的醚，硫醚或硒醚衍生物，产率中等至良好。如此获得的邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺的还原得到相应的邻-（烷基硫属元素基）苯胺。这种方法提供了潜在的访问ø - （alkylchalcogen）苯胺轴承多达三个不同ñ -以明确的选择性和区域选择性的方式引入烷基。 由于绕N-芳基键的旋转受到限制，邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺是轴向手性分子。已经使用动态可变温度NMR光谱研究了所得的对映异构现象，并首次在带有除叔丁基和碘基团之外的单一邻位取代基的乙苯胺中确定了相应的旋转势垒。旋转异构体的相互转化的活化作用的估计自由能为17.1至20.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.123

文献信息

• VT-NMR and cytotoxic evaluation of some new ortho-(alkylchalcogen)acetanilides
  作者：Susana S. Ramos、Sandra S. Almeida、Paula M. Leite、Renato E.F. Boto、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.055

  日期：2014.11

  Several novel atropisomeric N-alkyl-N-[(2-alkylchalcogen)phenyl]acetamides have been synthesized and fully characterized by H-1 and C-13 NMR, FTIR, and HRMS (FAB). The barriers of the restricted rotation about the N-aryl bond between the two atropisomeric forms were measured by accurate lineshape simulation of variable temperature NMR (VT-NMR) spectra obtained in DMSO-d(6) solution and ranged from 17.0 to 20.5 kcal/mol. The relationship between the structure of the different acetanilide moieties and both coalescence temperature and energy of rotation are herein discussed. Taking in mind the acetamide structural resemblances with nimesulide related compounds known by their anticancer activity, the in vitro cytotoxicity of 20 representative acetanilides, against human breast (MCF-7) and prostate (LNCaP) cancer cell lines as well as normal human dermal fibroblasts (NHDF) was also preliminary evaluated. Interestingly a selective antiproliferative activity was observed for cancerous cells with prominence to LNCaP within the most potent O- and/or N-benzylic and -hexyl acetanilides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and dynamic study of new ortho-(alkylchalcogen)acetanilide atropisomers. A second look at the hydrolysis of quaternary 2-methylbenzazol-3-ium salts
  作者：Susana S. Ramos、Lucinda V. Reis、Renato E.F. Boto、Paulo F. Santos、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.123

  日期：2013.10

  corresponding ether, thioether or selenoether derivatives, depending on the starting benzazole salt, by trapping via alkylation with ethyl and hexyl iodides, in moderate to good yields. Reduction of the o-(alkylchalcogen)acetanilides so obtained afforded the corresponding o-(alkylchalcogen)anilines. This methodology provides potential access to o-(alkylchalcogen)anilines bearing up to three different N-alkyl

  在三乙胺的存在下，在沸腾的96％乙醇中进行反应，重新检查N-乙基-2-甲基苯甲唑-3-碘化物的碱催化水解。取决于起始的苯并唑盐，通过用乙基碘和己基碘化物进行烷基化捕集，将得到的不稳定中间体分离为相应的醚，硫醚或硒醚衍生物，产率中等至良好。如此获得的邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺的还原得到相应的邻-（烷基硫属元素基）苯胺。这种方法提供了潜在的访问ø - （alkylchalcogen）苯胺轴承多达三个不同ñ -以明确的选择性和区域选择性的方式引入烷基。 由于绕N-芳基键的旋转受到限制，邻-（烷基硫属元素基）乙酰苯胺是轴向手性分子。已经使用动态可变温度NMR光谱研究了所得的对映异构现象，并首次在带有除叔丁基和碘基团之外的单一邻位取代基的乙苯胺中确定了相应的旋转势垒。旋转异构体的相互转化的活化作用的估计自由能为17.1至20.5 kcal / mol。