N-(2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylaniline | 1381888-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylaniline
• 英文别名: N-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl]-N-phenylaniline
• CAS: 1381888-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CIZMNMQNOQZFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylaniline 在 锰 、 1,1'-dichlorotitanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-(2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。