(S,S)-1,2-(diphenylcarbonyloxy)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,2-(diphenylcarbonyloxy)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-benzoyloxycyclopentyl] benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: RVLSTMZYTRSDJL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans 3-cyclopentene 1,2-dibenzoate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (S,S)-1,2-(diphenylcarbonyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Criegee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 263,286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Anchisi, Carlo; Maccioni, Antonio; Maccioni, Anna Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 73 - 76
  作者：Anchisi, Carlo、Maccioni, Antonio、Maccioni, Anna Maria、Podda, Gianni

  DOI：——

  日期：——
• Criegee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 263,286
  作者：Criegee

  DOI：——

  日期：——