cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclopentane | 876605-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-cyclopentan；cis-1,2-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-cyclopentan；cis-1,2-Ditosyloxy-cyclopentan；[(1R,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 876605-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆S₂
• 分子量: 410.512
• InChiKey: MIHIJVTXAJWZIP-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-Cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  770.脂环族二醇。第六部分 的衍生物环-1,2-二醇：戊烷-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004026

文献信息

• Regioselective, Borinic Acid-Catalyzed Monoacylation, Sulfonylation and Alkylation of Diols and Carbohydrates: Expansion of Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Doris Lee、Caitlin L. Williamson、Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja302549c

  日期：2012.5.16

  regioselective monofunctionalization of 1,2- and 1,3-diols are presented. Diarylborinic acid catalysis is shown to be an efficient and general method for monotosylation of pyranoside derivatives bearing three secondary hydroxyl groups (7 examples, 88% average yield). In addition, the scope of the selective acylation, sulfonylation, and alkylation is extended to 1,2- and 1,3-diols not derived from carbohydrates

  介绍了二芳基硼酸催化的 1,2-和 1,3-二醇的区域选择性单官能化的合成和机械方面。二芳基硼酸催化被证明是对带有三个仲羟基的吡喃糖苷衍生物进行单甲苯基化的一种有效且通用的方法（7 个例子，平均产率 88%）。此外，选择性酰化、磺酰化和烷基化的范围扩展到非碳水化合物衍生的 1,2- 和 1,3- 二醇（28 个例子）；该方法的效率、通用性和操作简单性与包括广泛应用的有机锡催化或介导反应在内的最先进方案相比具有竞争力。使用竞争实验、动力学和催化剂结构-活性关系探索有机硼催化过程的机制细节。
• 770. Alicyclic glycols. Part VI. Derivatives of cyclopentane-1 : 2-diol
  作者：L. N. Owen、Peter N. Smith

  DOI：10.1039/jr9520004026

  日期：——