4-ethynylbenzoyl-L-alanine dodecyl ester | 1054628-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzoyl-L-alanine dodecyl ester
• 英文别名: dodecyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 1054628-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃
• 分子量: 385.547
• InChiKey: YDKWVLWSEPFCFW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylbenzoyl-L-alanine dodecyl ester 、 六溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 384.0h， 以42%的产率得到hexakis[4-((S)-1-(dodecyloxycarbonyl)ethylcarbamoyl)phenylethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stable supramolecular helical structure of C6-symmetric hydrogen-bonded hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives with amino acid pendant groups and their unique fluorescence properties

  摘要：

  通过新型 C6 对称氢键盘状分子--带有手性丙氨酸部分的六(苯乙炔基)苯衍生物--的自组装，形成了高度稳定的超分子螺旋结构，并呈现出具有较大斯托克斯位移的橙色准分子发射。

  DOI：

  10.1039/b803532f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dodecyloxy)-1-methyl-2-oxoethylammonium 4-toluenesulfonate 、 4-乙炔基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到4-ethynylbenzoyl-L-alanine dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stable supramolecular helical structure of C6-symmetric hydrogen-bonded hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives with amino acid pendant groups and their unique fluorescence properties

  摘要：

  通过新型 C6 对称氢键盘状分子--带有手性丙氨酸部分的六(苯乙炔基)苯衍生物--的自组装，形成了高度稳定的超分子螺旋结构，并呈现出具有较大斯托克斯位移的橙色准分子发射。

  DOI：

  10.1039/b803532f

文献信息

• Supramolecular Helical Columnar Structures Formed by Hydrogen-Bonded Disk-Like (Phenylethynyl)benzene Derivatives with L-Alanine Pendant Groups: Helix Stability and Supramolecular Helical Sense Inversion
  作者：Koichi Sakajiri、Takahiro Hirama、Keiichi Yasuda、Shoichi Kutsumizu、Junji Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.20130105

  日期：2013.8.15

  To investigate the influence of the number of substituents on supramolecular assemblies of hydrogen-bonded disk-like (phenylethynyl)benzene derivatives with chiral l-alanine dodecyl groups, a tris(phenylethynyl)benzene derivative 3 and a tetrakis(phenylethynyl)benzene derivative 4 were synthesized. The behavior of these supramolecular assemblies was compared with that of the previously reported hexakis(phenylethynyl)benzene derivative 6. It is clearly shown that the stability of the supramolecular helical columnar structure is enhanced by increasing the number of substituents, namely the number of amide groups contributing to the hydrogen bonding. In addition, along with 6, 4 also exhibits a solvent-induced supramolecular helical sense inversion. Furthermore, 4 exhibits a thermally reversible supramolecular helical sense inversion at a critical solvent composition.

  为了研究取代基数量对具有手性L-丙氨酸十二烷基的氢键盘状(苯乙炔基)苯衍生物超分子组装的影响，我们制备了三(苯乙炔基)苯衍生物3和四(苯乙炔基)苯衍生物4。合成的。将这些超分子组装体的行为与之前报道的六(苯乙炔基)苯衍生物6进行比较。清楚地表明，通过增加取代基的数量，即酰胺基的数量，增强了超分子螺旋柱状结构的稳定性。对氢键有贡献。此外，与6一起，4也表现出溶剂诱导的超分子螺旋反义。此外，4在临界溶剂组成下表现出热可逆超分子螺旋反义。