1-(2-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol | 1024006-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1024006-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: YWJUZEZWCYDUGB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 二异丙基锌 在 (1R,2S)-ephedrine-end-functionalized polystyrene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 、 1-(2-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  明确定义的带有树突手性麻黄碱部分的链端官能化聚苯乙烯作为高催化对映选择性地将二烷基锌加成到醛中的试剂的应用

  摘要：

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.020

文献信息

• Linear β-amino alcohol catalyst anchored on functionalized magnetite nanoparticles for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Carla Sappino、Ludovica Primitivo、Martina De Angelis、Francesco Righi、Federica Di Pietro、Marika Iannoni、Luciano Pilloni、Stefano Vecchio Ciprioti、Lorenza Suber、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/d0ra04554c

  日期：——

  A linear β-amino alcohol ligand, previously found to be a very efficient catalyst for enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes, has been anchored on differently functionalized superparamagnetic core–shell magnetite–silica nanoparticles (1a and 1b). Its catalytic activity in the addition of dialkylzinc to aldehydes has been evaluated, leading to promising results, especially in

  一种线性 β-氨基醇配体，之前被发现是一种非常有效的催化剂，可以将二烷基锌对映选择性加成到芳香醛上，它已被锚定在不同功能化的超顺磁性核-壳磁铁矿-二氧化硅纳米粒子上（1a和1b）。已经评估了其将二烷基锌添加到醛中的催化活性，取得了可喜的结果，特别是在1b的情况下，通过简单的磁倾析和再利用成功地验证了其回收率。
• Application of well-defined chain-end-functionalized polystyrenes with dendritic chiral ephedrine moieties as reagents for highly catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Kenji Sugiyama、Akira Hirao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.020

  日期：2008.3

  having a definite number of chiral ephedrine moieties dendritically distributed at the periphery of their hyperbranched chain-ends were evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. These dendritic macromolecules worked well as homogeneous chiral catalysts and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity very similar to those observed

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。