2-[2-[4,5-二甲氧基-2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯基]乙炔基]吡啶 | 403823-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-[4,5-二甲氧基-2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯基]乙炔基]吡啶
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: Pyridine, 2,2'-[(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)di-2,1-ethynediyl]bis-；2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 403823-41-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: MXQXNSHLJWCQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 2-[2-[4,5-二甲氧基-2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯基]乙炔基]吡啶 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[Co(1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene)Cl2]2
  参考文献：
  名称：

  Three unique coordination geometries involving 1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene

  摘要：

  新配体1,2-二甲氧基-4,5-双(2-吡啶乙炔)苯与不同金属中心在相似反应条件下反应，导致三种不同结构的形成过程：分子环闭合、二聚和聚合。

  DOI：

  10.1039/b109849g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2-[2-[4,5-二甲氧基-2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯基]乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Three unique coordination geometries involving 1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene

  摘要：

  新配体1,2-二甲氧基-4,5-双(2-吡啶乙炔)苯与不同金属中心在相似反应条件下反应，导致三种不同结构的形成过程：分子环闭合、二聚和聚合。

  DOI：

  10.1039/b109849g

文献信息

• Three unique coordination geometries involving 1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene
  作者：Jeffrey E. Fiscus、Sandra Shotwell、Ralph C. Layland、Mark D. Smith、Hans-Conrad zur Loye、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b109849g

  日期：2001.12.19

  Reaction of the new ligand 1,2-dimethoxy-4,5-bis(2-pyridylethynyl)benzene with different metal centers under similar reaction conditions led to three distinct structure formation processes: molecular ring closure, dimerization, and polymer formation.

  新配体1,2-二甲氧基-4,5-双(2-吡啶乙炔)苯与不同金属中心在相似反应条件下反应，导致三种不同结构的形成过程：分子环闭合、二聚和聚合。
• Synthesis of 4-[(2-imidazylethynyl)]-5-(2-pyridylethynyl)veratrole and characterization of the coordination complexes with silver(I) and palladium(II)
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Eric Bosch

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119328

  日期：2020.3

  as well its coordination complexes with silver(I) and palladium(II). 1H NMR titration clearly indicates that 1:1 coordination complexes are formed with both cations. The X-ray structure of the palladium dichloride complex confirms the trans coordination of palladium(II) and the silver trifluoromethanesulfonate complex confirms the linear coordination geometry about silver(I). Download : Download high-res

  摘要我们描述了配体4-[（（2-咪唑基乙炔基）]-5-（2-吡啶基乙炔基）杂芳基及其与银（I）和钯（II）的配位配合物的设计，合成和表征。1 H NMR滴定清楚地表明两种阳离子均形成1：1配位络合物。二氯化钯配合物的X射线结构证实了钯（II）的反式配位，三氟甲磺酸银配合物证实了关于银（I）的线性配位的几何形状。下载：下载高分辨率图像（74KB）下载：下载完整尺寸的图像
• Trans-spanning acetylenic bispyridine ligands: synthesis and structural characterization of novel organic and organometallic pseudodehydroannulenes
  作者：Sandra Shotwell、Holly L. Ricks、Jason G.M. Morton、Matthew Laskoski、Jeff Fiscus、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu、Hans-Conrad zur Loye、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00035-4

  日期：2003.4

  C5H5-Fe[C5H3(--C5H4N)2] is reported. This pincer ligand was prepared by the Pd-catalyzed reaction of 1,2-diethynylferrocene with 2-iodopyridine. The complex is a trans-spanning ligand and analogous to 1,2-bis(2-pyridinylethynyl)-4,5-dimethoxybenzene. A series of trans-coordinated 1:1 or 2:1 complexes (empirical formulae C51H37ClCuF3N4O7S and C23H18Cl4N2O2Pd) that form from the ligands and (CH3CN)2PdCl2 or Cu(OTf)2

  基于一种新颖的二茂铁的合成配体钳形Ç 5 ħ 5 -Fe [C 5 H ^ 3（--C 5 H ^ 4 N）2 ]报道。该夹钳配体通过1，2-二乙炔基二茂铁与2-碘吡啶的Pd催化反应制备。该配合物是跨跨配体，类似于1，2-双（2-吡啶基乙炔基）-4，5-二甲氧基苯。一系列反式配比的1：1或2：1配合物（经验式C 51 H 37 ClCuF 3 N 4 O 7 S和C 23 H 18 Cl 4获得由配体和（CH 3 CN）2 PdCl 2或Cu（OTf）2形成的N 2 O 2 Pd）。这些络合物形成13元环。这些配合物在结构上类似于六氢[14]环戊烯，其中两个苯基被吡啶环取代，一个炔基被配位金属取代。所有的穿透配合物都通过单晶X射线衍射进行了表征。讨论了它们的分子和固态结构。Pd配合物作为炔烃与芳基卤化物的Sonogashira型偶联的潜在高活性催化剂而受到关注。1,2-（bis-2'-吡
• Shotwell, Sandra; Windscheif, Paul M.; Smith, Mark D., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4151 - 4154
  作者：Shotwell, Sandra、Windscheif, Paul M.、Smith, Mark D.、Bunz, Uwe H. F.

  DOI：——

  日期：——
• Pd complexes with trans-chelating ligands composed of two pyridyl groups and rigid π-conjugated backbone
  作者：Miso Jung、Yuji Suzaki、Takashi Saito、Kyoichi Shimada、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.006

  日期：2012.6

  dichloropalladium complex with the trans-chelating ligand, containing two methoxy groups in the central arylene group, promotes coupling of phenyl lithium and of phenyl acetylene to yield the respective homo-coupling products. The ligand displacement reactions of bis(2-pyridylethynyl)benzene}palladium(II) complex with phosphine and dinitrogen ligands, such as PPh3, dppe, dppb, en, tmeda, bpy and phen, takes place

  摘要由1,2-二碘苯与2-炔基吡啶的1：2 Sonogashira反应制备了具有两个吡啶基和π共轭骨架的1,2-双（2-吡啶基乙炔基）苯衍生物。所获得的配体与钯（II）配合物如[PdCl 2（cod）]和[PdCl 2（MeCN）2]反应，形成具有以反螯合双齿模式配位的配体的配合物。由1，3-二碘苯和2-炔基吡啶获得的配体桥接两个Pd（II）中心，生成二铝配合物。具有反式螯合配体的二氯钯配合物在中心亚芳基中含有两个甲氧基，可促进苯基锂和苯基乙炔的偶联，从而产生各自的均偶联产物。