4-methoxybenzyl glyoxylate | 64370-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl glyoxylate
• 英文别名: p-methoxybenzyl glyoxalate；p-methoxybenzyl glyoxylate；Acetic acid, oxo-, (4-methoxyphenyl)methyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl 2-oxoacetate
• CAS: 64370-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ATXQTOYMZRUNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl glyoxylate 在 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.1h， 生成 p-methoxybenzyl (5R,6R) 6-bromocarbapenem
  参考文献：
  名称：

  （5 ）（）-6-[（1-甲基-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2的合成-羧酸，一种新型的碳青霉烯衍生物，来自6-氨基青霉烯酸

  摘要：

  标题化合物由6-氨基青霉烷酸制备的新的中间体，甲氧基苄基（5 ，6 ）的6-溴-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚-2-烯-2-羧酸叔丁酯（10） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99417-6
• 作为产物：
  描述：

  di-p-methoxybenzyl fumarate 、 二甲基硫 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-methoxybenzyl glyoxylate 、 p-Methoxybenzyl glyoxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of penem compounds and intermediates for this preparation

  摘要：

  公开号：

  EP0232966B1

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. V. Carbapenem and penem antibiotics. VI. Synthesis and antibacterial activity of 2-heteroaromatic-thiomethyl and 2-carbamoyloxymethyl 1-methylcarbapenems.
  作者：Mitsuru IMUTA、Hikaru ITANI、Hisao ONA、Yoshinori HAMADA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.663

  日期：——

  chain, are described. The introduction of a methyl substituent at the C-1 position was accomplished by a newly developed procedure using crotyl halides and zinc dust. The 2-hydroxymethyl carbapenems as key intermediates allowed an easy entry into the preparation of title carbapenems.

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。
• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part I. Synthesis and Biological Activity of Non-aromatic Heterocyclic Derivatives.
  作者：GEORGE BURTON、NICOLA J. C. CLEAR、A. JOHN EGLINGTON、ANGELA W. GUEST、ERIC HUNT、ANTOINETTE NAYLOR、MICHAEL J. PEARSON、ANDREW K. TAKLE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1258

  日期：——

  A new series of carbapenems, having a saturated or partially unsaturated heterocycle at C-2, has been synthesised. The in vitro antibacterial activity of these compounds and their stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) are described. The stereochemistry of the C-2 side-chain and the presence of a double bond in the heterocycle were shown to have significant effects on the stabilities of the

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。
• Synthesis of γ-lactam analogues of 1-acetoxy carbapenem derivatives
  作者：S. Coulton、I. François、R. Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97208-3

  日期：1990.1

  The syntheses of γ-lactam analogues of the 1-acetoxy carbapenem esters, from dl-pyroglutamic acid are described. Attempted deprotection to provide the free carboxylic acids resulted in degradation. Whilst the free acid of the 1-hydroxy carbapenem analogue was chemically stable, it lacked antibacterial activity.

  描述了由dl-焦谷氨酸合成1-乙酰氧基碳青霉烯酸酯的γ-内酰胺类似物。尝试脱保护以提供游离羧酸导致降解。虽然1-羟基碳青霉烯类似物的游离酸在化学上是稳定的，但它缺乏抗菌活性。
• Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.
  作者：Mitsuru IMUTA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.658

  日期：——

  The synthesis of 1α- and/or 1β-methylcarbapenems, 2-unsubstituted and 2-(5-methyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl derivatives having a 1-(hydroxy)methylethylidene or cyclic carbonate side chain at the C-6 position, is described. The in vitro antibacterial activities of these compounds and their corresponding 1-unsubstituted carbapenems are compared.

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。
• 3-substituted carbacephems
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05716948A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or in vivo hydrolysable ester group; R.sup.4 represents hydrogen or up to four substituents, which may be present on any of the carbon atoms in the ring system shown, selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO.sub.2 R, CONR.sub.2, SO.sub.2 NR.sub.2 where R is hydrogen or alkyl, aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R.sup.4 alkyl substituent is optionally substituted by one or more substituents selected from the list from which R.sup.4 is selected; Y is O, S, SO or SO.sub.2 ; and m is 1 or 2, a process for its preparation, use as an antibiotic and intermediates thereto.

  化合物式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰胺基; R.sup.2是酰基，特别是一种抗菌活性头孢菌素的酰基; CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3是容易去除的羧保护基或药学上可接受的盐形成基或体内水解酯基; R.sup.4代表氢或最多四个取代基，在所示环系中的任何碳原子上可能存在，选自烷基，烯基，炔基，烷氧基，羟基，卤素，氨基，烷基氨基，酰胺基，二烷基氨基，CO.sub.2 R，CONR.sub.2，SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是氢或烷基，芳基和杂环基，可以相同也可以不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被来自R.sup.4选择列表的一个或多个取代基取代; Y是O，S，SO或SO.sub.2; m为1或2，其制备过程，用作抗生素的用途和中间体。