2-(2-naphthylthiomethyl)pyridine | 132065-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylthiomethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)pyridine；2-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 132065-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: PKLWSTMHVUCPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-(2-naphthylthiomethyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有NS，CS，SNS和SCS配体的Pd（II）配合物的合成与表征。CC耦合反应中微波辅助催化活性的评价

  摘要：

  摘要制备了由具有硫部分的双齿和三齿配体支撑的一系列配位化合物（Pd-NS，Pd-SNS，Pd-SNS-O）和有机金属（Pd-C和Pd-SCS）Pd（II）配合物。所有配体及其钯配合物均通过各种分析技术进行了全面表征，包括通过单晶X射线衍射分析明确确定了配体L-SNS-O以及Pd-CS和Pd-NS配合物的固态结构。含有硫醚基团的配合物Pd-NS，Pd-SNS，Pd-CS，Pd-SCS被用作微波辅助的Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck C-C交叉偶联反应的有效催化剂，显示出有机金属催化剂（Pd- CS，Pd-SCS）产生更好的转化率，这很可能是由于Pd-C键提供的增强的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114601
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 2-萘硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以90%的产率得到2-(2-naphthylthiomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有NS，CS，SNS和SCS配体的Pd（II）配合物的合成与表征。CC耦合反应中微波辅助催化活性的评价

  摘要：

  摘要制备了由具有硫部分的双齿和三齿配体支撑的一系列配位化合物（Pd-NS，Pd-SNS，Pd-SNS-O）和有机金属（Pd-C和Pd-SCS）Pd（II）配合物。所有配体及其钯配合物均通过各种分析技术进行了全面表征，包括通过单晶X射线衍射分析明确确定了配体L-SNS-O以及Pd-CS和Pd-NS配合物的固态结构。含有硫醚基团的配合物Pd-NS，Pd-SNS，Pd-CS，Pd-SCS被用作微波辅助的Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck C-C交叉偶联反应的有效催化剂，显示出有机金属催化剂（Pd- CS，Pd-SCS）产生更好的转化率，这很可能是由于Pd-C键提供的增强的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114601

文献信息

• Synthesis of new optically active sulfoxides with chelating properties
  作者：Kai - U. Baldenius、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80010-v

  日期：1990.1

  2-pyridinylmethyl sulfoxides and β-imino sulfoxides was sought. The latter were obtained in tautomeric mixtures with their enamines by condensation of optically active β-keto sulfoxides with primary amines. 2-Pyridinylmethyl sulfoxides were synthesized by sulfinate substitution. Titanium catalysed oxidation gave good results for the synthesis of (+)-8-(methylsulfinyl)quinoline from the corresponding

  寻求获得对映体纯的2-吡啶基甲基亚砜和β-亚氨基亚砜。后者是通过将旋光性β-酮亚砜与伯胺缩合而与它们的烯胺以互变异构体混合物的形式获得的。通过亚磺酸酯取代合成2-吡啶基甲基亚砜。钛催化的氧化为由相应的硫化物合成（+）-8-（甲基亚磺酰基）喹啉提供了良好的结果。