N-(2-naphthylthiomethyl)phthalimide | 71858-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-naphthylthiomethyl)phthalimide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylsulfanylmethyl-phthalimide；β-Naphthyl-phthalimidomethylsulfid；2-(Naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 71858-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: HJKLTMMCMPKDQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthylthiomethyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,14b-dihydroisoindolo[2,1-c]naphtho[1,2-e][1,3]thiazin-10-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-naphthylthiomethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133
  作者：Uchino, Makoto、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Formation of New 5,11b-Bridged Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolinones Alkaloids through a Tandem Pummerer/π-Cationic Cyclization
  作者：Nicolas Hucher、Adam Daich、Bernard Decroix

  DOI：10.1021/ol005545c

  日期：2000.5.1

  The tandem Pummerer/pi-aromatic cyclization of alpha-acyliminium ion, leading efficiently in "one pot" to thioepoxyareno-bridged isoindoloisoquinolinone incorporating the arylthio group, has been demonstrated for the first time. During this sequence the angular hydroxylated isoindoloisoquinolinone, resulting from the Pummerer-type cyclization, was also obtained.
• UCHINO M.; SUZUKI K.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1199-1206
  作者：UCHINO M.、 SUZUKI K.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——
• UCHINO MAKOTO; SEKIYA MIRORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 126-133
  作者：UCHINO MAKOTO、 SEKIYA MIRORU

  DOI：——

  日期：——
• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH