methyl 3-<(methoxycarbonyl)methoxy>benzothiofen-2-carboxylate | 58108-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-<(methoxycarbonyl)methoxy>benzothiofen-2-carboxylate
• 英文别名: methyl <(2-methoxycarbonyl)benzothiophen-3-yloxy>acetate；3-methoxycarbonylmethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；3-methoxycarbonylmethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 58108-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S
• 分子量: 280.301
• InChiKey: AKLNOGPZLDXJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(methoxycarbonyl)methoxy>benzothiofen-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzothieno[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b]furan - A New Fused Benzoheterocyclic System

  摘要：

  已合成一种新的杂环化合物，经过四步合成。甲基硫代水杨酸酯与过量氯乙酸甲酯在碳酸钾存在下反应，得到甲基3-[(甲氧羰基)甲氧基]苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(II)，在钾tert-butoxide作用下环化，得到甲基3-羟基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-2-羧酸甲酯(III)。通过碱催化水解和脱羧形成[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-3(2H)-酮(IV)，其与NaBH₄还原得到所述化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932983
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)thio]benzoate 在 sodium hydride 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-<(methoxycarbonyl)methoxy>benzothiofen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds

  摘要：

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19930592

文献信息

• Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：A.F. Moretto、S.J. Kirincich、W.X. Xu、M.J. Smith、Z.-K. Wan、D.P. Wilson、B.C. Follows、E. Binnun、D. Joseph-McCarthy、K. Foreman、D.V. Erbe、Y.L. Zhang、S.K. Tam、S.Y. Tam、J. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.005

  日期：2006.4

  A novel pyridothiophene inhibitor of PTP1B was discovered by rational screening of phosphotyrosine mimics at high micromolar concentrations. The potency of this lead compound has been improved significantly by medicinal chemistry guided by X-ray crystallography and molecular modeling. Excellent consistency has been observed between structure-activity relationships and structural information from PTP1B-inhibitor complexes.
• BECK J. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 1037-1038
  作者：BECK J. R.

  DOI：——

  日期：——