1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)disulfane | 1068439-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)disulfane
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)disulfanyl]naphthalene；2-[(4-methoxyphenyl)disulfanyl]naphthalene
• CAS: 1068439-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₄OS₂
• 分子量: 298.43
• InChiKey: RSDPMALOWBFCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]anisole 、 2-萘硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基二硫化物的通用且方便的制备方法

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下以优异收率合成不对称二芳基二硫化物的简便方法。所述方法基于从容易获得的 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1 直接制备 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide ,3,2-二氧杂膦烷或双(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦-2-基)二硫化物。不对称二芳基二硫化物可由带有吸电子或给电子基团的芳族硫醇衍生物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067118

文献信息

• Unsymmetrical Disulfide Synthesis through Photoredox Catalysis
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Balu D. Dherange、B. Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800405

  日期：2018.8.17

  A facile and eco‐friendly visible light‐mediated synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides using tris[2‐phenylpyridinato‐C2,N]iridium(III) under additive and oxidant free conditions has been disclosed. The developed method is very mild, several functional group tolerant and highly atom economical requiring extremely low amount of catalyst loading (0.5 mol%).

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。
• Synthesis of unsymmetrical disulfides <i>via</i> PPh₃-mediated reductive coupling of thiophenols with sulfonyl chlorides
  作者：Dungai Wang、Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/d0ob00804d

  日期：——

  A facile and rapid synthesis of unsymmetrical aryl disulfides using PPh3-mediated reductive coupling of thiophenols with aryl sulfonyl chlorides was described. Good functional group tolerance and scalability were achieved in this strategy. More importantly, the approach enables the introduction of sulfonyl chlorides into the synthesis of asymmetric organic disulfides under catalyst- and base-free conditions

  描述了使用PPh 3介导的硫酚与芳基磺酰氯的还原偶联，快速轻松地合成不对称芳基二硫化物的方法。该策略实现了良好的功能组容忍度和可伸缩性。更重要的是，该方法能够在无催化剂和无碱条件下将磺酰氯引入不对称有机二硫化物的合成中。使用这种方法，可以通过亲核取代途径从廉价且容易获得的起始原料以中等至优异的分离产率制备不对称芳族二硫化物。