4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine | 154566-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-5-(4-pyridyl)thiophene；4-bromo-5-methyl-2-(4-pyridyl)thiophene；4-(4-bromo-5-methylthiophene-2-yl)pyridine
• CAS: 154566-70-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNS
• 分子量: 254.15
• InChiKey: ZRWXAAKRAWXIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-methyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-1-enyl)thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光致变色 1,2-双（噻吩基）乙烯 (BTE) 的吸收和取代之间的相关性使用改进的光谱 Hammett 方程

  摘要：

  α'-取代的 BTE（开环和闭环）的 Hammett-Brown 取代基常数与应用光谱 Hammett 方程的吸收最大值的激发能量线性相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200996

文献信息

• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a pyridine group
  作者：Gang Liu、Ming Liu、Shouzhi Pu、Congbin Fan、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.058

  日期：2012.3

  ortho-substituted diarylethene were the biggest, while the fluorescence quantum yield of the para-substituted diarylethene was the biggest. Furthermore, the three isomeric diarylethenes exhibited multi-addressable switching behaviors by the stimulation of acid/base and light. Addition of trifluoroacetic acid to solutions of these diarylethenes produced the protonated derivatives, which also showed

  合成了带有末端吡啶基团的一类新的不对称异构二芳烃，并通过单晶X射线衍射分析确定了它们的结构。系统地研究了吡啶基团中氮原子位置对其性能的影响，包括光致变色，酸致变色和荧光。在这三种异构体衍生物，环化量子产率和的吸收最大值邻-取代的二芳基乙烯是最大的，而的荧光量子产率的对取代的二芳基乙烯是最大的。此外，通过刺激酸/碱和光，这三个异构二芳基芳烃显示出多种可寻址的转换行为。将三氟乙酸添加到这些二芳硫醚的溶液中产生质子化的衍生物，该质子化的衍生物也显示出优异的光致变色行为，但是仅对位取代的二芳基乙烯显示出从深红色到紫色的显着的颜色变化。结果表明，末端吡啶基中氮原子位置的影响在这些异构体二芳基乙烯衍生物的光异构化过程中起着非常重要的作用。
• Photoactivation of the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Complexes through Ligand Photoswitching
  作者：Andreu Presa、Guillem Vázquez、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00146

  日期：2018.4.2

  Following a proof-of-concept study with two complexes, namely, C1 and C2, a series of additional platinum(II) complexes from dithienylcyclopentene-based ligands was designed and prepared. Like C1 and C2, these new coordination compounds exhibit two thermally stable, interconvertible photoisomers that display distinct properties. The photochemical behavior of ligands L3–L7 has been analyzed by 1H NMR and

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种
• Light-triggered electrical and optical switching devices
  作者：Sylvain L. Gilat、Stephen H. Kawai、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c39930001439

  日期：——

  The functional photoswitchable systems 1–3 and 12–15 display pronounced photochromic properties; the bis-pyridinium derivative 1 represents a prototype of a switched molecular wire which may be converted from an open unconjugated form to a closed electron-conducting state.

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。
• Modulating chemical reactivity using a photoresponsive molecular switch
  作者：Hema D. Samachetty、Vincent Lemieux、Neil R. Branda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.050

  日期：2008.9

  alkylation reaction are used to probe the effect of an electron-withdrawing pyridinium group on the nucleophilicity of a free pyridine in a photoresponsive dithienylcyclopentene (DTCP) derivative in order to demonstrate effective and reversible control over chemical reactivity. The kinetic data support the hypothesis that the ring-open isomer of the DTCP (1o) is more reactive than its ring-closed counterpart

  烷基化反应的动力学用来探测吸电子吡啶鎓基团对光响应性二噻吩基环戊烯（DTCP）衍生物中游离吡啶的亲核性的影响，以证明对化学反应性的有效和可逆的控制。动力学数据支持以下假设：DTCP（1o）的开环异构体比其闭环对应物（1c）更具反应性）是由于仅存在于后者异构体中的两个吡啶基之间的电子通信。还评估了双（吡啶）型光致变色化合物的烷基化反应速率，以更好地理解位于线性共轭π电子主链末端的基团的贯通键和贯通空间效应。在初步研究中还建议使用两种DTCP异构体（1o和1c）作为亲核催化剂。
• Bistable Solid-State Fluorescence Switching in Photoluminescent, Infinite Coordination Polymers
  作者：Jincheol Kim、Youngmin You、Seong-Jun Yoon、Jong H. Kim、Boseok Kang、Sang Kyu Park、Dong Ryeol Whang、Jangwon Seo、Kilwon Cho、Soo Young Park

  DOI：10.1002/chem.201701656

  日期：2017.7.26

  Photo-functional infinite coordinated polymers (ICPs) were synthesized that consist of the photochromic dithienylethene (DTE) and a luminescent bridging unit to give enhanced fluorescence in the solid state. We could fabricate well-ordered micropatterns of these ICPs by a soft-lithographic method, which repeatedly showed high contrast on–off fluorescence switching.

  合成了由光致变色二噻吩乙烯（DTE）和发光桥联单元组成的光功能性无限配位聚合物（ICPs），以增强固态荧光。我们可以通过软光刻方法制造这些ICP的有序微图案，该方法反复显示出高对比度的开-关荧光切换。