lithium 4-methylpiperazide | 105563-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: lithium 4-methylpiperazide
• 英文别名: lithium 4-methylpiperazin-1-ide；N-lithium 4-methylpiperazide；N-lithium N'-methylpiperazide；lithium N-methylpiperazide；lithium;1-methylpiperazin-4-ide
• CAS: 105563-31-3
• 化学式: C₅H₁₁N₂*Li
• 分子量: 106.097
• InChiKey: QVLUVDRMLBBAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4-methylpiperazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-氨基苯基)(4-甲基-1-哌嗪基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Further studies on the cyclization of aromatic azomethines ortho-substituted with a trifluoromethyl group: synthesis of 2,4-di- or 2,3,4-trisubstituted quinolines

  摘要：

  The scope and limitations of the novel synthetic route to quinolines (Strekowski et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 4777) have been studied. A direct condensation of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with methyl aryl ketones, methyl heteroaryl ketones, ethyl aryl ketones, methyl vinyl ketones, 1-indanone, 1-tetralone, camphor, and cyclohexanone provides an easy access to the corresponding ketimines. An indirect one-pot preparation of dialkyl ketimines and C-alkyl-substituted amidines derived from 1, but inaccessible by the direct condensation method, is also presented. All these ketimines and amidines are cyclized in the presence of alkylamide, dialkylamide, or alkoxide bases to give a quinoline containing the base function at C-4. Analysis of byproducts of the base-mediated reactions provides strong support for the originally proposed mechanism of the quinoline formation.

  DOI：

  10.1021/jo00027a037
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium 4-methylpiperazide
  参考文献：
  名称：

  氧化的嘧啶和嘌呤衍生物的氧化胺化。

  摘要：

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。

  DOI：

  10.1021/ol800353s
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 lithium 4-methylpiperazide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-乙基-1H-吲哚-2-甲醛 、 1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of heterocycles directed by .alpha.-amino alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a019

文献信息

• Regio- and Chemoselective Metalation of Chloropyrimidine Derivatives with TMPMgCl⋅LiCl and TMP₂Zn⋅2 MgCl₂⋅2 LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。
• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...