1-(2-aminobenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 412322-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-aniline；2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl)-aniline；2-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolylmethyl)-anilin；2-Methyl-1-(2-amino-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-[(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]aniline；2-[(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]aniline
• CAS: 412322-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: LOUNSLPRJCRBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 硫酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 阿朴啡
  参考文献：
  名称：

  某些非氧化的阿芬菲对映体的制备和药理学评估：（+）-和（-）-阿泊啡和（+）-和（-）-10-甲基阿泊芬。

  摘要：

  作为对5-羟色胺（5-HT1A）受体的（+）-和（-）-11-羟基-10-甲基aporphine的对比作用（激动-拮抗作用）的持续结构活性研究的一部分，制备了本发明的化合物。在测定中对5-羟色胺5-HT1A受体的任何作用中，没有一种靶向的非氧化性阿芬吗啡衍生物具有明显的活性。得出的结论是，在阿朴啡系列中，血清素能激动剂或拮抗作用需要A环中酚式OH基邻位的烷基。

  DOI：

  10.1021/jm00062a002
• 作为产物：
  描述：

  N-methylisoquinolinium chloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 35.0~78.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(2-aminobenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些非氧化的阿芬菲对映体的制备和药理学评估：（+）-和（-）-阿泊啡和（+）-和（-）-10-甲基阿泊芬。

  摘要：

  作为对5-羟色胺（5-HT1A）受体的（+）-和（-）-11-羟基-10-甲基aporphine的对比作用（激动-拮抗作用）的持续结构活性研究的一部分，制备了本发明的化合物。在测定中对5-羟色胺5-HT1A受体的任何作用中，没有一种靶向的非氧化性阿芬吗啡衍生物具有明显的活性。得出的结论是，在阿朴啡系列中，血清素能激动剂或拮抗作用需要A环中酚式OH基邻位的烷基。

  DOI：

  10.1021/jm00062a002

文献信息

• Isoxazole carboxamide derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060089398A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其在治疗上适用的盐或前药，该化合物的制备，含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Studies in the Synthesis and Pharmacology of Aporphines
  作者：Jerry A. Weisbach、Cynthia Burns、Edward Macko、Bryce Douglas

  DOI：10.1021/jm00338a001

  日期：1963.3
• Gadamer; Oberlin; Schoeler, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 90,98, 99
  作者：Gadamer、Oberlin、Schoeler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor antagonists
  作者：Zhili Xin、Hongyu Zhao、Michael D. Serby、Bo Liu、Verlyn G. Schaefer、Douglas H. Falls、Wiweka Kaszubska、Christine A. Colins、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.075

  日期：2005.2

  A series of isoxazole carboxamide derivatives has been developed as potent ghrelin receptor antagonists. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and pharmacological evaluation of enantiomers of certain nonoxygenated aporphines: (+)- and (-)-aporphine and (+)- and (-)-10-methylaporphine
  作者：Joseph G. Cannon、Revathi Raghupathi、Scott T. Moe、Alan K. Johnson、John Paul Long

  DOI：10.1021/jm00062a002

  日期：1993.5

  The subject compounds were prepared as a part of a continuing structure-activity study of the contrasting actions (agonism-antagonism) of (+)- and (-)-11-hydroxy-10-methylaporphine at serotonin (5-HT1A) receptors. None of the targeted nonoxygenated aporphine derivatives demonstrated significant activity in assays for any effects at serotonin 5-HT1A receptors. It is concluded that, in the aporphine

  作为对5-羟色胺（5-HT1A）受体的（+）-和（-）-11-羟基-10-甲基aporphine的对比作用（激动-拮抗作用）的持续结构活性研究的一部分，制备了本发明的化合物。在测定中对5-羟色胺5-HT1A受体的任何作用中，没有一种靶向的非氧化性阿芬吗啡衍生物具有明显的活性。得出的结论是，在阿朴啡系列中，血清素能激动剂或拮抗作用需要A环中酚式OH基邻位的烷基。