6-(phenylamino)hexan-1-ol | 84447-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(phenylamino)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-Anilinohexan-1-ol
• CAS: 84447-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: QUMAYZVTZUSQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-72.5 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylamino)hexan-1-ol 在 镍 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-苯基氮杂环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Barbry, Didier; Hasiak, Bruno, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 733 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylhexahydroazepin-2-on 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-(phenylamino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• A new synthetic route to macrocycles : Synthesis of large ring enaminolactones
  作者：F. Jourdain、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76754-2

  日期：1994.3

  Macrocyclic enaminolactones 5 are prepared in three steps from commercialy available chloroalcohols 1. The cyclization step is performed by intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an aminomethyleneketene generated by thermolysis.

  大环enaminolactones 5在从commercialy可用chloroalcohols三个步骤制备1。环化步骤通过将羟基分子内亲核加成至由热解产生的氨基亚甲基乙烯酮来进行。
• Visible Light-Mediated (Hetero)aryl Amination Using Ni(II) Salts and Photoredox Catalysis in Flow: A Synthesis of Tetracaine
  作者：Boyoung Y. Park、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03107

  日期：2020.3.6

  We report a visible light-mediated flow process for C-N cross-coupling of (hetero)aryl halides with a variety of amine coupling partners through the use of a photoredox/nickel dual catalyst system. Compared to the method in batch, this flow process enables a broader substrate scope, including less-activated (hetero)aryl bromides and electron-deficient (hetero)aryl chlorides, and significantly reduced

  我们报告了通过使用光氧化还原/镍双催化剂系统的（杂）芳基卤化物与各种胺偶联伙伴的CN交叉偶联的可见光介导的流动过程。与分批方法相比，这种流动工艺可实现更大范围的底物范围，包括活化度较低的（杂）芳基溴化物和电子不足的（杂）芳基氯化物，并显着缩短了反应时间（10至100分钟）。此外，通过丁卡因的合成证明，可以容易地扩大反应规模，以高达10 mmol的规模始终如一地以84％的高收率交付CN交联产物。
• A Modular Strategy for the Synthesis of Macrocycles and Medium-Sized Rings via Cyclization/Ring Expansion Cascade Reactions
  作者：Illya Zalessky、Jack M. Wootton、Jerry K. F. Tam、Dominic E. Spurling、William C. Glover-Humphreys、James R. Donald、Will E. Orukotan、Lee C. Duff、Ben J. Knapper、Adrian C. Whitwood、Theo F. N. Tanner、Afjal H. Miah、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/jacs.4c00659

  日期：2024.2.28

  and medium-sized rings are important in many scientific fields and technologies but are hard to make using current methods, especially on a large scale. Outlined herein is a strategy by which functionalized macrocycles and medium-sized rings can be prepared using cyclization/ring expansion (CRE) cascade reactions, without resorting to high dilution conditions. CRE cascade reactions are designed to operate

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。