1-phenyl-2,5-dithiobiurea | 16437-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-dithiobiurea
• 英文别名: 1-phenyl-2,5-dithiohydrazodicarbonamide；1-Phenyldithiobiurea；hydrazine-N,N'-dicarbothioic acid amide anilide；hydrazine-N,N'-bis-carbothioic acid amid-anilide；Hydrazin-N,N'-bis-thiocarbonsaeure-amid-anilid；N'-Thiocarbamoyl-N-phenylthiocarbamoyl-hydrazin；1-(Carbamothioylamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 16437-66-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄S₂
• mdl: MFCD00186052
• 分子量: 226.326
• InChiKey: FIHOHVWGFOGPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-dithiobiurea 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-phenyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Indukumari, P. V.; Joshua, C. P.; Rajan, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 384 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylamino-3-amino-1,2,4,5-dithiadiazine 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-2,5-dithiobiurea
  参考文献：
  名称：

  Singh, Anirudh P.; Singh, Rajendra; Verma, Vinay Kumar, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2373 - 2380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of imidazo- and pyrazolothiadiazoles from dithiobiureas and dimethyl ethynedicarboxylate
  作者：Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823409x12510192920270

  日期：2009.10

  Microwave irradiation of 1-substituted-2, 5-dithiobiureas and 1, 6-disubstituted-2, 5-dithiobiureas with dimethyl ethynedicarboxylate gave methyl 2-6-oxo-2-(substituted amino)imidazo-[2, 1- b][1, 3, 5]thiadiazol-5(6 H)-ylidene} acetate and methyl 7-oxo-1, 3-bis(substituted imino)-3, 7-dihydro-1 H-pyrazolo[1, 2- c][1, 3, 4]thiadiazole-5-carboxylate. Rationales for these transformations are presented.

  用乙炔二羧酸二甲酯微波辐照 1-取代-2，5-二硫代双脲类和 1，6-二取代-2，5-二硫代双脲类，可得到 2-6-氧代-2-（取代氨基）咪唑并[2、1-b][1，3，5]噻二唑-5(6 H)-亚基}乙酸甲酯和 7-氧代-1，3-双（取代亚氨基）-3，7-二氢-1 H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-5-甲酸甲酯。介绍了这些转化的原理。
• Synthesis of Thiadiazine, Imidazothiadiazole, Diazospiroundecatetraene and Spirothiadiazolopyrimidinocyclohexadiene Derivatives from 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.3184/030823408x284503

  日期：2008.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in tetrahydrofuran solution), diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (10, in tetrahydrofuran solution), and 7,7′,8,8′-tetracyanoquinodimethane (16, in pyridine solution) act on 1-substituted-2,5-dithiobiureas 1a–c, forming the derivatives of imidazothiadiazole 5a–c, thiadiazine 11a–c and 12a–c, spiro(thiadiazolopyrimidinocyclohexadiene)malononitrile 17a–c and diazospiroundecatetraene 18a–c. Rationales for these conversions involving the nucleophilic addition on diycanomethylene carbon atom are presented.

  乙烯四腈（2，在四氢呋喃溶液中）、(E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯（10，在四氢呋喃溶液中）和 7,7′,8,8′-四氰基二甲烷（16，在吡啶溶液中）作用于 1-取代的-2、5-dithiobiureas 1a-c，形成咪唑噻二唑 5a-c、噻二嗪 11a-c 和 12a-c、螺（噻二唑并嘧啶环己二烯）丙二腈 17a-c 和重氮环四烯 18a-c 衍生物。介绍了这些涉及二氰基亚甲基碳原子亲核加成的转化过程的原理。
• Thermoplastic elastomers containing cross-linked epihalohydrin rubbers
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0231915A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Disclosed is a thermoplastic elastomer containing a cross-linked polyepihalohydrin rubber made by simultaneously cross-linking the rubber and blending the rubber with a crystalline polyolefin in the presence of a chlorinated hydrocarbon having a chlorine content of about 20% to about 70% by weight.

  本发明公开了一种含有交联聚表卤醇橡胶的热塑性弹性体，该橡胶是在氯含量约为 20% 至约 70% （按重量计）的氯化烃存在下，同时交联该橡胶并将其与结晶聚烯烃混合制成的。
• Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1927, vol. 59, p. 27,579
  作者：Mazurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Milde; Tschenscher, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 349
  作者：Arndt、Milde、Tschenscher

  DOI：——

  日期：——