2-chloro-3-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione | 1171120-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(N-phenylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1171120-70-9
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 359.812
• InChiKey: FDLBGLHYVRBXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 2-chloro-3-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(diphenylamino)-3-(naphthalene-1-ylthio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可以有效诱导癌细胞凋亡的2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的合成和评估†

  摘要：

  本文描述了通过环境友好的短合成途径制备2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的方法，目的是寻找诱导癌细胞凋亡的1,4-萘醌衍生物。我们已经确定了三种最活跃的萘醌10、12和15，它们可以有效诱导人宫颈癌（HeLa）细胞凋亡。这三种化合物之一干扰了微管和肌动蛋白丝。

  DOI：

  10.1039/c3ra47720g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 二苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到2-chloro-3-(diphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可以有效诱导癌细胞凋亡的2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的合成和评估†

  摘要：

  本文描述了通过环境友好的短合成途径制备2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的方法，目的是寻找诱导癌细胞凋亡的1,4-萘醌衍生物。我们已经确定了三种最活跃的萘醌10、12和15，它们可以有效诱导人宫颈癌（HeLa）细胞凋亡。这三种化合物之一干扰了微管和肌动蛋白丝。

  DOI：

  10.1039/c3ra47720g

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel nitrogen and sulfur containing hetero-1,4-naphthoquinones as potent antifungal and antibacterial agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.006

  日期：2009.8

  A series of 2-Arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones (3), 2-Amino-3-aryisulfanyl-1,4-naphthoquinones (5), 2-Arylamino-3-arylsulfanyl-1,4-naphthoquinones (6), Dihydrobenzo[f]naphtho[2,3-b][1,4]thiazelpine-6,11-diones (9) (via Pictet-Spengler cyclization), Isoindoline-1,3-dione derivatives of 1,4- naphthoquinone (13), 2,2'-(1,4-Dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(methylene)dibenzonitrile (14), 13-Amino-12-substituted-6H-benzo[e]naphtho [2,3-b][1,4]diazepine-6,11(12H)-diones (15-16), 2-Chloro-3-atylsulfanyl-1,4-naphthoquinones (17-18) and 3-Methyl-6H-benzo[b]phenothiazine-6,11(12H)-dione (19) were synthesized and studied for their antifungal and antibacterial activities. The results indicate that compounds 3b, 5a and 5b have potent antifungal activity. Amongst the most promising antifungal compounds, 3b showed better antifungal activity than clinically prevalent antifungal drug Fluconazole (MIC50 = 2.0 mu g/mL) against Sporothrix schenckii (MIC50 = 1.56 mu g/mL), significant profile against Candida albicans (MIC50 = 1.56 mu g/mL), Cryptococcus neoformans (MIC50 = 0.78 mu g/mL) and Trichophyton mentagraphytes (MIC50 = 1.56 mu g/mL) and same antifungal activity when compared with Amphotericin-B against C. neoformans (MIC50 = 0.78 mu g/mL). Compounds 3b, 5a and 5b also showed promising antibacterial activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of 2-heteroaryl and 2,3-diheteroaryl-1,4-naphthoquinones that potently induce apoptosis in cancer cells
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar、Aijaz Rashid、Dulal Panda

  DOI：10.1039/c3ra47720g

  日期：——

  4-naphthoquinones by an environmentally benign short synthetic route with the goal of finding 1,4-naphthoquinone derivatives that induce apoptosis in cancer cells. We have identified three most active naphthoquinones 10, 12 and 15 that potently induce apoptosis in human cervical carcinoma (HeLa) cells. One of these three compounds perturbed both microtubule and actin filaments.

  本文描述了通过环境友好的短合成途径制备2-杂芳基和2,3-二杂芳基-1,4-萘醌的方法，目的是寻找诱导癌细胞凋亡的1,4-萘醌衍生物。我们已经确定了三种最活跃的萘醌10、12和15，它们可以有效诱导人宫颈癌（HeLa）细胞凋亡。这三种化合物之一干扰了微管和肌动蛋白丝。