1-([1,2,3]-benzotriazol-1-yl)-3-(1-naphthylthio)acetone | 305861-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-([1,2,3]-benzotriazol-1-yl)-3-(1-naphthylthio)acetone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-3-naphthalen-1-ylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 305861-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: GVOLFBFAVYUATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,2,3]-benzotriazol-1-yl)-3-(1-naphthylthio)acetone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(naphtho[1,2-b]thiophen-3-ylmethyl)-1H-[1,2,3]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes

  摘要：

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b008612f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-([1,2,3]-benzotriazol-1-yl)-3-(1-naphthylthio)acetone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes

  摘要：

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b008612f

文献信息

• Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)areno- and -hetareno[b]thiophenes
  作者：Alan R. Katritzky、Vladimir Y. Vvedensky、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1039/b008612f

  日期：——

  3-(Functionalized-methyl)- and 3-alkenylareno(hetareno)[b]thiophenes 13–16 are prepared via the side chain elaboration of 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiophenes 10d–f,h, readily available from the condensation of 1-benzotriazolyl-3-chloroacetone 7 with aromatic or heteroaromatic thiols followed by dehydrative cyclization of 1-(benzotriazol-1-yl)-3-[aryl(hetaryl)thio]acetones 9d–f,h.

  3-(功能化甲基)-和3-烯基芳烃(杂芳烃)[b]噻吩 13–16 通过对 3-(苯并三唑-1-基甲基)噻吩 10d–f,h 的侧链改造制备而成，后者可以通过 1-苯并三唑基-3-氯乙酮 7 与芳香或杂芳香硫醇的缩合反应获得，然后再通过 1-(苯并三唑-1-基)-3-[芳基(杂芳基)硫]乙酮 9d–f,h 的脱水环化反应进一步转化。