Dimethyl (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)methyl]butanedioate | 916264-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)methyl]butanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)butanedioate
• CAS: 916264-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: YGLPKKAZGDEDNJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 [Rh((R,R)-iPr-JDayPhos)(MeOH)₂]BF₄ 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 Dimethyl (2R)-2-[(naphthalen-2-yl)methyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。
• INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF s-CD23 AND THE SECRETION OF TNF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0918747A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US6235753B1
  申请人：——

  公开号：US6235753B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF s-CD23 AND THE SECRETION OF TNF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE s-CD23 ET DE LA SECRETION DE TNF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997043249A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R is hydroxy, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl; R1 is arylmethyl or heterocyclylmethyl; R2 is alkyl, alkenyl, aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl; and R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl; with the provisio that: if R1 is phenylmethyl or naphtylmethyl, wherein the phenyl or naphthyl group is unsubstituted or substituted by up to five substituents selected from the group consisting of halogen, (C1-6)alkyl, aryl(C1-6)alkyl, (C1-6)alkoxy, (C1-6)alkoxy(C1-6)alkyl, halo(C1-6)alkyl, hydroxy, nitro, amino, mono- and di-$i(N)-(C1-6)alkylamino, acylamino, acyloxy, carboxy, carboxy salts, carboxy esters, carbamoyl, mono- and di-$i(N)-(C1-6)alkylcarbamoyl, (C1-6)alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, ureido, guanidino, sulphonylamino, aminosulphonyl, (C1-6)alkylthio, (C1-6)alkyl sulphinyl (C1-6)alkylsulphonyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C1-6)alkyl, and a (C3-5)alkylene chain linking two adjacent ring carbon atoms to form a carbocyclic ring; then R is hydroxy; are useful in the treatment of disorders mediated by s-CD23.(FR) Compositions de formule (I) utiles dans le traitement de troubles induits par s-CD23. Dans la formule (I), R représente hydroxy, alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle; R1 représente arylméthyle ou hétérocyclylméthyle; R2 représente alkyle, alcényle, aryle, cycloalkyle ou cycloalcényle; et R3 représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle; à condition que: si R1 représente phénylméthyle ou naphtylméthyle, le groupe phényle ou naphtyle étant substitué ou non par jusqu'à 5 substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, (C1-6)alkyle, aryl(C1-6)alkyle, (C1-6)alcoxy, (C1-6)alcoxy(C1-6)alkyle, halo(C1-6)alkyle, hydroxy, nitro, amino, mono et di-$i(N)-(C1-6)alkylamino, acylamino, acyloxy, carboxy, des sels carboxy, des esters carboxy, carbamoyle, mono et di-$i(N)-(C1-6)alkylcarbamoyle, (C1-6)alcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, uréido, guanidino, sulfonylamino, aminosulfonyle, (C1-6)alkylthio, (C1-6)alkylsulfynyle(C1-6)alkylsulfonyle, hétérocyclyle, hétérocyclyl (C1-6)alkyle, et une chaîne (C3-5)alkylène liant deux atomes de carbones de noyaux adjacents pour former un noyau carbocyclique; R représente hydroxy.
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。