dimethyl 2-((naphthalene-1-yl)methyl)succinate | 101595-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-((naphthalene-1-yl)methyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl α-(1-naphthylmethyl)succinate；dimethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)succinate；-bernsteinsaeure-dimethylester；(Naphthyl-(1)-methyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioate
• CAS: 101595-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RFGJONVQUNHOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  418.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-((naphthalene-1-yl)methyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Rhodium-catalysed addition of organotrialkoxysilanes to α-substituted acrylic esters
  作者：Jonathan D. Hargrave、Jennifer Herbert、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b606977k

  日期：——

  The cationic rhodium complex [Rh(cod)2][BF4] effectively catalyses the 1,4-addition of organotrialkoxysilanes to alpha-substituted acrylic esters. The reactions are promoted by heating in an oil-bath or more conveniently in a microwave reactor allowing rapid access to a useful range of functionalised products including 2-alkyl succinates and alpha-amino acid derivatives.

  阳离子铑配合物[Rh（cod）2] [BF4]有效地催化有机三烷氧基硅烷与α-取代的丙烯酸酯的1,4-加成反应。通过在油浴中加热或更方便地在微波反应器中加热来促进反应，从而允许快速获得有用范围的官能化产物，包括琥珀酸2-烷基酯和α-氨基酸衍生物。
• Rhodium-Catalysed 1,4-Additions in Water: Synthesis of Succinic Esters and β²-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher Frost、Kelly Wadsworth、Frances Wood、Christopher Chapman

  DOI：10.1055/s-2004-830880

  日期：——

  The rhodium-catalysed addition of boronic acids to α-substituted activated alkenes proceeds smoothly in water resulting in a unique synthesis of both succinic esters and β 2 -amino acid derivatives.

  硼酸在铑催化下加成到 α-取代的活化烯烃中，在水中顺利进行，从而形成琥珀酸酯和 β2-氨基酸衍生物的独特合成。
• Electrochemical Arylation of Activated Olefins using a Nickel Salt as Catalyst
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Eric Leonel、Jean-Yves Nedelec、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00128a049

  日期：1995.11
• Rhodium-catalysed 1,4-addition–halogenation: the crucial role of lithium halide
  作者：Jérôme Le Nôtre、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.047

  日期：2008.10

  The rhodium-catalysed 1,4-addition-iodination or 1,4-addition-bromination of dimethylitaconate has been accomplished in high yield using arylzinc reagents and electrophilic halogenating agents. The product distribution is influenced by the presence of specific lithium halide salts. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。