2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚 | 3626-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 5,5'-bis(1-hydroxyethyl)-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenyldiol
• 英文别名: dehydrodivanillyl alcohol；5,5'-Bis-hydroxymethyl-3,3'-dimethoxy-biphenyl-2,2'-diol；6,6'-Dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-bis-hydroxymethyl-biphenyl (Dehydro-di-vanillyl-alkohol)；2,2'-Dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-bis-(hydroxymethyl)-biphenyl；2,2'-Dihydroxy-5,5'-dihydroxymethyl-3,3'-dimethoxybiphenyl；Dehydro-Divanillylalkohol；(1,1'-Biphenyl)-3,3'-dimethanol, 6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-；2-[2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 3626-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: CXVCUWXYWXMTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  503.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 Bis-<6-methoxy-benzochinon-(1,4)-yl-(2)>
  参考文献：
  名称：

  Adler,E.; Lundquist,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 223 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 Melanocarpus albomyces laccase 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以24.5%的产率得到2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  关于在漆酶催化的木质素模型复合香草醇的氧化反应中影响产物分布的因素：实验和计算评估†

  摘要：

  漆酶（EC 1.10.3.2）是多铜氧化酶，可通过将氧气同时还原为苯酚来氧化酚类底物 水。木质素的酚亚结构也被漆酶氧化，主要产生各种聚合产物。几种模型化合物的研究表明，反应介质的变化（例如所用的pH值和酶的用量）对漆酶促进的氧化产物分布有影响，但尚未报道详细的研究来解释这些结果。在本研究中，单体木质素模型化合物香兰醇在漆酶催化的反应中，通过改变pH值，酶的用量和温度将氧化。通过应用密度泛函理论（DFT）和可极化连续介质溶剂化模型（PCM）计算了所有观察到的产物和潜在中间体的能量。在pH 4.5至7.5时观察到的主要产物显然是5-5'二聚体，尽管根据计算得出的自由能的热力学产物是香兰素，差为5.6kcal mol -1。氢键显示出对导致5-5'二聚体的过渡态具有额外的稳定作用，但动力学势垒也减少了氢键的形成。香兰素。基于所提出的中间体的计算的p K a值，我们建议在轻度酸性和中性条件下在自由

  DOI：

  10.1039/c3ob40783g

文献信息

• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。
• Photocatalytic degradation of lignin and lignin models, using titanium dioxide: the role of the hydroxyl radical
  作者：Antonio E.H. Machado、Aline M. Furuyama、Sandra Z. Falone、Reinaldo Ruggiero、Denilson da Silva Perez、Alain Castellan

  DOI：10.1016/s0045-6535(99)00269-6

  日期：2000.1

  indicative of the involvement of hydroxyl radicals, was determined by ionization absorption spectroscopy. The results obtained show that the catalyzed reaction involves both degradation of the phenolate groups by electron transfer and hydroxylation of the lignin aromatic structure. Benzyl alcohol structural elements in sodium borohydride reduced lignin REL1 and compound 2 were also found as good trapping

  使用过氧甲酸木质素EL1和REL1以及两种酚醛苯基木质素模型1和2评估了羟基自由基在纤维素纸浆漂白过程（包括光催化阶段）中木质素降解的作用。在没有光催化剂TiO2的情况下进行了辐照在TiO2存在下（条件b）和在H2O2存在下（条件c）和 （条件a）。实验是在碱性（pH约11）的乙醇水溶液中进行氧气鼓泡。通过电离吸收光谱法确定了被辐照溶液的相对酚含量，其指示羟基自由基的参与。所获得的结果表明，催化反应既涉及通过电子转移的酚盐基团的降解，又涉及木质素芳族结构的羟基化。还发现了硼氢化钠还原的木质素REL1和化合物2中的苯甲醇结构元素是羟基自由基的良好捕获剂。通过与化合物2的荧光比较测量其荧光发射，研究了EL1的降解。发射光谱表明，EL1中的某些联苯酚酸根阴离子在紫外/可见光下反应，而其他一些可能是发出较少荧光的多酚发色团。形成。
• Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Aarne Pajunen、G�sta Brunow

  DOI：10.1039/p19960002303

  日期：——

  Model compounds for the dibenzodioxocine structure, a new structural unit recently discovered in wood lignins, have been synthesised by two different methods. In one route, the 8-membered ring is formed by ring closure of an arylglycerol β-aryl ether with a 5,5′-biphenyl structure in the aryl ether moiety. The other, which gave better yields, involves a biomimetic oxidative phenol coupling. Crystal structures have been obtained for one β-aryl ether and of two dibenzodioxocine isomers, as well as of a product of acid hydrolysis containing a 7-membered ring structure.

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。
• On the Cooking Mechanism of Wood. XVII. Further Investigations on the Conductometric Titrations of Lignin Models with Phenolic Hydroxyl Groups and a Brief Theory of the Conductometric Titration of Phenols
  作者：Hiroshi Mikawa、Koichiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.31.628

  日期：1958.5

  conductometric titration is possible in combination with the ultraviolet absorption spectra taken simultaneously with the conductometric titration without any dilution of the solution. 3. As we have now considerable accumulation of facts supporting the existence of o,o′-diphenol type phenolic hydroxyl group in lignin, three water-soluble model compounds VIII, IX and X were titrated conductometrically. Phenolic

  1. 模型化合物 IV、V、VI 和 VII 的电导滴定再次证实了先前报道的结果，即简单的愈创木酚型酚羟基 I 可通过电导滴定，而属于 II 型的非愈创木酚酚羟基无法通过电导滴定。2. 由此进一步证实，通过电导滴定法，结合电导滴定同时采集的紫外吸收光谱，无需任何稀释，可以分别估算木质素磺酸的 I 型和 II 型酚羟基。的解决方案。3. 由于我们现在有大量的事实支持木质素中存在 o,o'-二酚型酚羟基，因此三种水溶性模型化合物 VIII，IX和X通过电导滴定。发现 IX 和 X 的酚羟基是可电导滴定的。模型化合物 VIII 的两个酚羟基...
• The formation of dibenzodioxocin structures by oxidative coupling. A model reaction for lignin biosynthesis
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Jussi Sipilä、Gösta Brunow、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00769-9

  日期：1995.6

  coniferyl alcohol yields substituted 6,7-dihydro-dibenzo-(e,g)(1,4)-dioxocins, that represent a novel type of linkage in softwood lignins. The mechanism of formation of the 8-membered ring involves intramolecular nucleophilic addition to an intermediate quinone methide structure.

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。