2,3-dimethylbenzo[g]quinoxaline | 52736-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzo[g]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-benzo[g]chinoxalin
• CAS: 52736-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GPPVGTZJPHBRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  365.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 2,3-丁二醇 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,3-dimethylbenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化水中喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的合成

  摘要：

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc03744b

文献信息

• Photopolymerisable composition
  申请人：Horsell Plc

  公开号：EP0389236A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  A photopolymerisable composition comprising at least one ethylenically unsaturated polymerisable compound, at least one quinoxaline compound, and at least one triazine compound.

  一种可光聚合组合物，包含至少一种乙烯基不饱和可聚合化合物、至少一种喹喔啉化合物和至少一种三嗪化合物。
• 一锅法直接从生物质碳水化合物合成喹喔啉的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115368312A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及化学合成技术，旨在提供一种一锅法直接从生物质碳水化合物合成喹喔啉的方法。包括：取1,2‑芳香二胺、碳水化合物和水，或者1,2‑芳香二胺、碳水化合物、无机碱和水；搅拌均匀后进行水热反应，收集有机相层并除去溶剂，残留物采用硅胶柱层析分离纯化，得到的棕色油状液体即喹喔啉产品。本发明创新性地直接使用大量廉价的碳水化合物作为反应原料，不使用任何贵重金属催化剂或卤代试剂，无需额外氧化剂，反应使用水作为溶剂，且副产物为水，使得该反应绿色环保，成本更低。原料易得、步骤简单，对反应条件的要求较低、适用性广泛，简单、快速、有效、绿色的构建喹喔啉母环的方法。
• Quelques dérivés de la lin-benzoquinoxaline
  作者：Henri Goldstein、Max Streuli

  DOI：10.1002/hlca.19370200197

  日期：——
• Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from <i>Streptomyces</i> Species, Strain CNS284
  作者：Martin Conda-Sheridan、Laura Marler、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Katherine Jermihov、Andrew D. Mesecar、John M. Pezzuto、Ratnakar N. Asolkar、William Fenical、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm1011066

  日期：2010.12.23

  The isolation of 2-bromo-1-hydroxyphenazine from a marine Streptomyces species, strain CNS284, and its activity against NF-kappa B, suggested that a short and flexible route for the synthesis of this metabolite and a variety of phenazine analogues should be developed. Numerous phenazines were subsequently prepared and evaluated as inducers of quinone reductase I (QR1) and inhibitors of quinone reductase 2 (QR2), NF-kappa B, and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Several of the active phenazine derivatives displayed IC50 values vs QR1 induction and QR2 inhibition in the nanomolar range, suggesting that they may find utility as cancer chemopreventive agents.
• [EN] BENZO[G]QUINOXALINE DERIVATIVES AS EFFECTIVE COMPOUNDS AGAINST INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZO[G]QUINOXALINE COMPOSES EFFICACES CONTRE LES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：AXXIMA PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2002094796A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to benzo[g]quinoxaline derivatives of the general formula (I), processes for manufacturing said benzo[g]quinoxaline derivatives, the use of the benzo[g]quinoxaline derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases and opportunistic infections, diabetes, cancer, inflammation, as well as compositions containing at least one benzo[g]quinoxaline derivative and/or pharmaceutically acceptable salt thereof. Further, the present invention is directed to methods for preventing and/or treating of infectious diseases, diabetes, cancer, and inflammation using the inventive benzo[g]quinoxaline derivatives.