2-[(naphthalen-1-yl)sulfinyl]pyridine | 135276-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-yl)sulfinyl]pyridine
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylsulfinylpyridine
• CAS: 135276-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: SEGLJYIUBCIEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(naphthalen-1-yl)sulfinyl]pyridine 在 对甲苯基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((R)-Naphthalene-1-sulfinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的2-吡啶基亚砜的简便新方法

  摘要：

  芳基2-吡啶基亚砜的α-锂基化，α-薄荷基亚磺酸酯的处理和格氏试剂的脱亚磺酰化以适度的收率得到了光学纯的芳基2-吡啶基的亚砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80657-r
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(naphthalen-1-yl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633

文献信息

• A new approach for preparation of atropisomers of arylpyridyls via cross-coupling reactions of aryl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with grignard and organolithium reagents
  作者：Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80656-q

  日期：1991.6

  The cross-coupling reactions of phenyl 2-(3-substituted)pyridyl sulfoxides with 2-methoxyphenyl- and 1-(2 methoxy)naphthyl Grignard and 2-phenoxyphenyl lithium reagents afforded atropisomers of arylpyridyl derivatives in good yields which undergo thermal epimerization.

  苯基2-（3-取代的）吡啶亚砜与2-甲氧基苯基-和1-（2-甲氧基）萘格氏试剂与2-苯氧基苯基锂试剂的交叉偶联反应提供了芳基吡啶基衍生物的阻转异构体，其收率很高，并进行了热差向异构化。
• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• A new and convenient process for preparation of optically pure arly 2-pyridyl sulfoxides
  作者：Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80657-r

  日期：1991.6

  α-Lithiation of aryl 2-pyridyl sulfoxide, treatment with ℓ-menthyl sulfinate, and desulfinylation with Grignard reagents gave optically pure aryl 2-pyridy sulfoxides in moderate yields.

  芳基2-吡啶基亚砜的α-锂基化，α-薄荷基亚磺酸酯的处理和格氏试剂的脱亚磺酰化以适度的收率得到了光学纯的芳基2-吡啶基的亚砜。