sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate | 106106-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy-(4-methoxycarbonylphenyl)methanesulfonate；sodium;hydroxy-(4-methoxycarbonylphenyl)methanesulfonate
• CAS: 106106-69-8
• 化学式: C₉H₉O₆S*Na
• 分子量: 268.223
• InChiKey: ALERANDOFZQOPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.23 g的产率得到对甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑和1,3,4-三唑的新型CA抑制剂酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列新型苯并咪唑-三唑（6a-6k）衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对其进行了表征。评估了这些化合物对hCA-I和hCA-II的抑制活性。所有化合物均表现出良好的 hCA-I 和 hCA-II 抑制活性，IC 50值在 1.158 µM 至 3.48 µM 范围内。在所有这些化合物中，化合物6j的IC 50值分别为1.288 µM和1.6197 µM，对hCA-I和hCA-II最具活性。还评估了化合物6a-6k对L929小鼠成纤维细胞（正常）细胞系的细胞毒性作用。酶抑制动力学显示所有化合物6a-6k通过非竞争性抑制该酶。对最活跃的化合物6j进行分子对接，揭示了它们与酶活性位点的结合相互作用，证实了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136770

文献信息

• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Novel 2,5-disubtituted-1,3,4-oxadiazoles with benzimidazole backbone: A new class of β-glucuronidase inhibitors and in silico studies
  作者：Nik Khairunissa Nik Abdullah Zawawi、Muhammad Taha、Norizan Ahmat、Abdul Wadood、Nor Hadiani Ismail、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Norishah Abdullah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.081

  日期：2015.7

  A library of novel 2,5-disubtituted-1,3,4-oxadiazoles with benzimidazole backbone (3a–3r) was synthesized and evaluated for their potential as β-glucuronidase inhibitors. Several compounds such as 3a–3d, 3e–3j, 3l–3o, 3q and 3r showed excellent inhibitory potentials much better than the standard (IC50 = 48.4 ± 1.25 μM: d-saccharic acid 1,4-lactone). All the synthesized compounds were characterized

  合成了具有苯并咪唑骨架（3a – 3r）的新型2,5-二取代-1,3,4-恶二唑库，并评估了其作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的潜力。几种化合物（例如3a - 3d，3e - 3j，3l - 3o，3q和3r）显示出优异的抑制潜力，远胜于标准品（IC 50  = 48.4±1.25μM：d-蔗糖酸1,4-内酯）。通过使用不同的光谱方法，令人满意地表征了所有合成的化合物。我们借助对接研究进一步评估了活性化合物与酶活性位点之间的相互作用。
• Synthesis of novel inhibitors of α-glucosidase based on the benzothiazole skeleton containing benzohydrazide moiety and their molecular docking studies
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Salima Lalani、Muhammad Qaiser Fatmi、Atia-tul-Wahab、Salman Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Syahrul Imran、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.009

  日期：2015.3

  In an effort to design and synthesize a new class of α-glucosidase inhibitor, we synthesized benzothiazole hybrid having benzohydrazide moiety (5). Compound 5 was reacted with various substituted aryl aldehyde to generate a small library of compounds 6–35. Synthesis of compounds was confirmed by the spectral information. These compounds were screened for their α-glucosidase activity. They showed a

  为了设计和合成新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂，我们合成了具有苯并酰肼部分（5）的苯并噻唑杂化物。化合物5与各种取代的芳基醛反应，生成化合物的小库6 - 35。通过光谱信息证实了化合物的合成。筛选这些化合物的α-葡萄糖苷酶活性。他们显示出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值在5.31至53.34μM之间。化合物6，7，9 - 16，19，21 - 30，32 - 35显示了优良的活性相对于标准阿卡波糖（IC 50  = 906±6.3微米）。这已经确定了新的一类α-葡萄糖苷酶抑制剂。预测的理化性质表明大多数化合物符合Lipinski的5规则（RO5），因此适用于大多数此类化合物。使用混合B3LYP密度泛函理论（DFT）进行能量分析，使用6-311 + G（d，p）基集对所有合成化合物的3D结构进行最小化，然后进行分子对接，探索它们与人肠C-和N的相互作用α的末端结构域-葡糖苷酶。所有化
• Synthesis of benzothiazole derivatives as a potent α-glucosidase inhibitor
  作者：Mohammed Gollapalli、Muhammad Taha、Muhammad Tariq Javid、Noor Barak Almandil、Fazal Rahim、Abdul Wadood、Ashik Mosaddik、Mohamed Ibrahim、Mohammed A. Alqahtani、Yasser A. Bamarouf

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.021

  日期：2019.4

  absorption of glucose and delay carbohydrate digestion hence maintaining blood glucose level. In this regard we have synthesized benzothiazole based oxadiazole in search of potent anti-diabetic agent as α-glucosidase Inhibitors. Benzothiazole based oxadiazole derivatives 1-23 have been synthesized, characterized by 1HNMR, 13CNMR, and MS and evaluated for α-glucosidase Inhibition. All analogs exhibited

  糖尿病是全世界主要的代谢疾病之一。这是高血糖导致的死亡率和发病率的主要原因，而高血糖与众多障碍有关。延迟碳水化合物的吸收和消化对控制餐后高血糖具有重要的治疗作用。因此，α葡萄糖苷酶是减少葡萄糖吸收并延迟碳水化合物消化从而维持血糖水平的潜在治疗方法之一。在这方面，我们已经合成了基于苯并噻唑的恶二唑，以寻找有效的抗糖尿病药作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。已经合成了基于苯并噻唑的恶二唑衍生物1-23，通过1HNMR，13CNMR和MS对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。与标准阿卡波糖（IC50 = 866.30±3.20μM）相比，所有类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在0.5±0.01-30.90±0.70μM之间。已经为所有化合物建立了结构活性关系。进行分子对接研究以预测化合物与酶的活性位点的结合相互作用。
• Synthesis and Molecular Docking of New N-Acyl Hydrazones- Benzimidazole as hCA I and II Inhibitors
  作者：Ulviye Acar Çevik、Kaan Küçükoğlu、Hayrunnisa Nadaroglu、Ismail Celik、Ayşen Işık、Hayrani Eren Bostancı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.2174/1573406419666221222143530

  日期：2023.6

  NMR, and HRMS. The synthetic derivatives were screened for their inhibitory potential against carbonic anhydrase I and II by in vitro assay. RESULTS These compounds have IC50 values of 5.156-1.684 μM (hCA I) and 4.334-2.188 μM (hCA II). Inhibition types and Ki values of the compounds were determined. The Ki values of the compounds were 5.44 ± 0.14 μM-0.299 ± 0.01 μM (hCA I) and 3.699 ± 0.041 μM-1.507

  背景在大多数活生物体中发现的碳酸酐酶(CA)是含锌金属酶家族的成员。异常水平和活动通常与各种疾病相关，因此 CA 已成为设计可用于治疗这些疾病的抑制剂或激活剂的有吸引力的目标。方法 在此，我们设计并合成了新的苯并咪唑-腙衍生物，以研究这些合成化合物对 CA 同工酶的影响。合成化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS确证。通过体外试验筛选合成衍生物对碳酸酐酶 I 和 II 的抑制潜力。结果 这些化合物的 IC50 值为 5.156-1.684 μM (hCA I) 和 4.334-2.188 μM (hCA II)。确定了化合物的抑制类型和 Ki 值。化合物的 Ki 值为 5.44 ± 0.14 μM-0.299 ± 0.01 μM (hCA I) 和 3.699 ± 0.041 μM-1.507 ± 0.01 μM (hCA II)。合成化合物显示出与临床使用的参考物质乙酰唑胺相当的抑制作用。据此，化合物