N-Benzoyl-N',N'-pentamethylen-harnstoff | 5499-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-N',N'-pentamethylen-harnstoff
• 英文别名: N-Benzoyl-N'N'-pentamethylenharnastoff；N-Benzoyl-N,N'-pentamethylen-harnstoff；N-benzoylpiperidine-1-carboxamide；piperidine-1-carboxylic acid benzoylamide；N,N-Pentamethylen-N'-benzoyl-harnstoff；N-benzoyl-1-piperidinecarboxamide
• CAS: 5499-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ARSORTNBCOCBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C (decomp)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 生成 N-Benzoyl-N',N'-pentamethylen-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  N-或N'-封闭的酰基脲类对胺类行为的研究

  摘要：

  为了阐明N-酰基脲与胺类反应的可能性，制备了N和N'封闭衍生物；在模型反应中研究了它们的裂解行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200509

文献信息

• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• N-Acyl- und N-Aryl-N′-alkylidenharnstoffe als Vorstufen von Isocyanaten oder Acylisocyanaten
  作者：Harald G. Schweim、Sabine Jürgens

  DOI：10.1002/ardp.19873200912

  日期：——

  Es wurden Umsetzungsprodukte zwischen Iso‐ bzw. Acylisocyanaten und Ketiminen hergestellt und das Verhalten in Modellspaltungsreaktionen untersucht.

  制备了异氰酸酯或酰基异氰酸酯与酮亚胺之间的反应产物，并研究了模型裂解反应中的行为。
• SCHWEIM H. G., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 9, 814-825
  作者：SCHWEIM H. G.

  DOI：——

  日期：——