(E)-4-Phenyl-2-(phenylmethylene)-1,3-dithiole | 40753-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Phenyl-2-(phenylmethylene)-1,3-dithiole
• 英文别名: trans-2,ω-diphenyl-1,4-dithiafulvene；(E)-2-Benzyliden-4-phenyl-1,3-dithiol；2-ω-diphenyl-1,4-dithiafulvene；2,6-diphenyl-1,4-dithiafulvene；2-benzylidene-1,3-dithiole；trans-2,ω-Diphenyl-1,4-dithiafulven；(2E)-2-benzylidene-4-phenyl-1,3-dithiole
• CAS: 40753-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: YFUMLIHULJCSOF-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Phenyl-2-(phenylmethylene)-1,3-dithiole 、 3-Methylsulfanyl-6-thioxo-6H-[1,2]dithiolo[4,3-c][1,2]dithiol-2-ylium 生成
  参考文献：
  名称：

  Fanghaenel, E.; Richter, A. M.; Kordts, B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 165 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenyl-[1,3]dithiole 在 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.9%的产率得到(E)-4-Phenyl-2-(phenylmethylene)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Some novel transformations of 1,4-dithiafulvenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a020

文献信息

• Synthesis of Alkynylthiopyridinium Salts and Their Use as Thioketene Equivalents
  作者：Kai F. G. Averesch、Henner Pesch、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201901895

  日期：2019.8.6

  demanding thiols delivered alkynylthioethers. These results, together with preliminary mechanistic studies reveal that alkynylthiopyridinium salts can be considered synthetic equivalents of unstable thioketenes.

  从廉价的硫代吡啶酮开始，已经开发了一种合成方法用于制备二卤代（吡啶鎓）硫代呋喃并将其转化为炔基硫代吡啶鎓盐。评估了这些盐对不同亲核试剂的反应性。大多数硫醇和胺分别转化为二硫代酯和硫代酰胺。而对空间要求高的硫醇则可传递炔基硫醚。这些结果以及初步的机理研究表明，炔基硫代吡啶鎓盐可被视为不稳定的硫代乙烯酮的合成等效物。
• On the ring-contraction of 1,4-dithiins to 1,3-dithiole derivatives
  作者：Raquel Andreu、Javier Garı́n、Jesús Orduna、José M Royo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02147-x

  日期：2001.1

  The effect of different factors (pKa of the base, nature of the counterion and dissociation of the ion pairs) on the course of the base-induced rearrangement of 1,4-dithiins to 1,3-dithiole derivatives is discussed. Ab initio calculations account for the driving force of these isomerisations.

  讨论了不同的因素（碱的p K a，抗衡离子的性质和离子对的解离）对碱诱导的1，4-二硫辛素重排成1，3-二硫醇衍生物的过程的影响。从头算起就说明了这些异构化的驱动力。
• 1,2,3-Thiadiazoles with Unsaturated Side Chains; Synthesis, Polymerization, and Photocrosslinking
  作者：Mousa Al-Smadi、Herbert Meier、Norbert Hanold、Helga Kalbitz

  DOI：10.1055/s-0029-1216879

  日期：2009.8

  1,2,3-Thiadiazoles with polymerizable functionalities in the 4-position were synthesized as potential negative photoresists. The polymerization to soluble, film-forming materials must leave the heterocyclic rings intact, because they are needed for photocrosslinking reactions to give insoluble materials. 1,2,3-Thiadiazoles 1 cycloeliminate N2 on irradiation. The resulting 1,3-diradicals 2 have various

  合成了在4位具有聚合功能的1,2,3-噻二唑作为潜在的负性光刻胶。聚合成可溶的成膜材料必须使杂环完整无缺，因为光交联反应需要它们才能产生不溶的材料。1,2,3-噻二唑1在照射时可消除N 2。将得到的1,3-双自由基2具有用于稳定进程导致炔烃的各种选项3或更高的杂环5 - 12。必须避免原子硫的产生及其在这些后续反应中的参与。因此，像模型化合物1a这样的系统，其中在此选择了1，3-二价形式2-亚甲基-1，3-二硫代（二硫富烯）9。优化最终产生了两种材料作为光致抗蚀剂。单体1c可以在三氟化硼的存在下聚合成可溶性1c'，其在辐射下形成1c'作为交联的不溶性聚合物。此外，噻二唑1f连接于聚苯乙烯26。所得的可溶性聚合物1i '在辐射下产生不溶性材料1i''。 环二聚-环消除-杂环-光化学-光刻胶
• DABCO-Catalyzed DMSO-Promoted Sulfurative 1,2-Diamination of Phenylacetylenes with Elemental Sulfur and <i>o</i>-Phenylenediamines: Access to Quinoxaline-2-thiones
  作者：Thi Minh Chau Tran、Nang Duy Lai、Thai Thanh Thu Bui、Dinh Hung Mac、Thi Thu Tram Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02835

  日期：2023.10.6

  The oxidative amination of alkynes typically requires transition metal catalysts and strong oxidants. Herein, we alternatively utilize DABCO as a sulfur-activating catalyst to achieve the sulfurative 1,2-diamination of phenylacetylenes with elemental sulfur and o-phenylenediamines. DMSO was found to be particularly suitable for use as a terminal oxidant for this three-component process. A mechanistic

  炔烃的氧化胺化通常需要过渡金属催化剂和强氧化剂。在此，我们选择使用DABCO作为硫活化催化剂，实现苯乙炔与元素硫和邻苯二胺的硫化1,2-二胺化。人们发现 DMSO 特别适合用作这种三组分工艺的终端氧化剂。机理研究表明，这种级联反应是由活性硫物质添加到苯乙炔的三键上引发的。
• Noerkjaer, Kim; Senning, Alexander, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 73 - 78
  作者：Noerkjaer, Kim、Senning, Alexander

  DOI：——

  日期：——