1-(tert-butyl)-4-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene | 103992-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene
• CAS: 103992-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GEBLSLNKWJXVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-叔丁基-2-(2,4-戊二烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基二烯基醚的克莱森型重排

  摘要：

  在BF 3 ·.OEt 2的存在下，芳基二烯基醚在温和的条件下重排，以高收率得到二烯基苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98888-9

文献信息

• <i>Carpe diene</i>! Europium-catalyzed [3,3] and [5,5] rearrangements of aryl-pentadienyl ethers
  作者：Maximilian Kaiser、Michael Steinacher、Florian Lukas、Peter Gaertner

  DOI：10.1039/d3ra05641d

  日期：——

  A general protocol for the europium-catalyzed rearrangement of aryl-pentadienyl-ethers is described. The mode of rearrangement and product formation in this reaction was solely determined by the aryl substituent para to the phenol. If the para-position is occupied by a substituent, the substrate undergoes a [3,3] rearrangement to the ortho-position to form a prochiral branched diene. In turn, a free

  描述了铕催化芳基戊二烯基醚重排的通用方案。该反应中重排和产物形成的模式仅由苯酚对位的芳基取代基决定。如果对位被取代基占据，则底物会经历[3,3]重排至邻位，形成前手性支化二烯。反过来，起始材料中的游离对位允许反应通过[5,5]重排进行并产生线性共轭二烯产物。从范围和机制方面对严重欠发达且具有综合价值的[5,5]重排进行了研究。