4,10-dihydroxyanthracene-1,2-dione | 61281-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,10-dihydroxyanthracene-1,2-dione
• 英文别名: 2,10-dihydroxyanthracene-1,4-dione；3,9-dihydroxy-1,4-anthraquinone
• CAS: 61281-26-3
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: BBNYKZFPBUMSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,10-dihydroxyanthracene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-9-hydroxy-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Molina, M. Teresa; Paredes, M. Carmen, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基-1,4-蒽醌 在 iron(III) sulfate 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4,10-dihydroxyanthracene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Molina, M. Teresa; Paredes, M. Carmen, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。
• Cameron,D.W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1535 - 1548
  作者：Cameron,D.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MOLINA, M. T.;PAREDES, M. C., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 9, 1015-1027
  作者：FARINA, F.、MOLINA, M. T.、PAREDES, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Farina, Francisco; Molina, M. Teresa; Paredes, M. Carmen, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1015 - 1028
  作者：Farina, Francisco、Molina, M. Teresa、Paredes, M. Carmen

  DOI：——

  日期：——