4-bromo-N-(2-methyl-1-phenylpropyl) aniline | 1157433-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-methyl-1-phenylpropyl) aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
• CAS: 1157433-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN
• mdl: MFCD12051576
• 分子量: 304.23
• InChiKey: JYRWRGKZTWKEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 1-叠氮基-4-溴苯 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 反应 1.17h， 以48%的产率得到4-bromo-N-(2-methyl-1-phenylpropyl) aniline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of C-H bonds by arylazides

  摘要：

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002501

文献信息

• Photo-driven metal-free multicomponent reaction between aldehydes, anilines and 4-substituted-DHPs for the synthesis of secondary amines
  作者：Zhen Yao、Ji Yang、Zhenli Luo、Heyu Wang、Xin Zhang、Jianhan Ye、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1039/d2gc02613a

  日期：——

  readily available aldehydes, primary amines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) for the synthesis of secondary amines at room temperature under visible light irradiation has been accomplished. This transformation occurs smoothly under mild conditions to enable facile access to various secondary amines with high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance, and can be

  已经完成了一种容易获得的醛、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的无光催化剂和无过渡金属多组分反应，用于在室温下在可见光照射下合成仲胺。这种转化在温和的条件下顺利进行，可以轻松获得各种仲胺，具有高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，并且易于放大。溶剂的选择对反应结果有很大影响，而 CHCl 3被证明是最佳的。此外，该良性协议的合成效用通过其在医学相关复杂分子的后期功能化中的应用得到进一步展示。
• Photoredox Promoted Barbier-Type Reaction of Alkyl Iodides with <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02598

  日期：2023.1.20

  The reaction of organozinc reagents with unactivated imines is accelerated when performed in the presence of a photocatalyst under blue light irradiation. Coordination between Lewis acidic zinc iodide and the imine is a key factor responsible for the reaction efficiency. The method can be carried out using alkyl iodides under Barbier conditions.

  当在蓝光照射下在光催化剂存在下进行时，有机锌试剂与未活化亚胺的反应会加速。路易斯酸性碘化锌与亚胺之间的配位是影响反应效率的关键因素。该方法可以在巴比尔条件下使用烷基碘进行。
• Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of <font>C-H</font> bonds by arylazides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424610002501

  日期：2010.8

  Benzylic amines are synthesized in yield up to 90% by the Ru(TPP)CO -catalyzed amination of both exocyclic and endocyclic benzylic C-H bonds. The choice of arylazides as nitrogen sources confers to the methodology a good sustainability due to the formation of molecular nitrogen as the only stoichiometric by-product. A preliminary mechanistic investigation evidenced a critical role of the hydrocarbon concentration to drive the chemoselectivity of the reaction.

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。