2-[3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛 | 84344-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyloxy]benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-(3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy)-；2-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 84344-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: KYANSQIWFIOLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.5h， 生成 1-phenyl-4-[3-(2-pyrrolidin-2-ylphenoxy)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。V.2-（苯基哌嗪基烷氧基苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺的噻唑烷部分和相应的羧酰胺的修饰。

  摘要：

  合成了 2-（苯基哌嗪基烷氧基苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（1，Y=O）和-硫代甲酰胺（1，Y=S）的卡巴类似物（2）和奥卡类似物（3），并进行了强心活性测试。这些类似物（2 和 3）由醛类化合物（4）通过几个中间体（7、10 和 13）制备而成。在一系列 N-甲基甲酰胺中，麻醉犬的正性肌力活性按以下顺序下降：噻唑烷（1a）>>恶唑烷（3a）>>吡咯烷（2a）。然而，在相应的硫代甲酰胺系列中，恶唑烷（3b）的效力最强，其次是噻唑烷（1b）和吡咯烷（2c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3253
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Kumar, Yatendra; Saxena, Anil K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 435 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-substituted-2-[2-[2-(4-p
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04689327A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  A novel thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，Q是一个单键，一个较低的烷基链或一个较低的烯基链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是氢原子，一个较低的烷基链，一个环烷基链，一个较低的烷酰基链，一个较低的烷氧羰基链，一个较低的烷基磺酰基链，一个苯甲酰基链，一个苯基或一个二(较低烷基)磷酰基链，Alk是一个较低的烷基链，Y和Z相同或不同，每个是氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Thiazolidine derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0167355A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  A novel thiazolidine derivative of the formula: wherein R' is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新颖的噻唑烷衍生物，其式如下 其中R'是取代或未取代的苯基，Q是单键、低级亚烷基或低级亚烯基，R2和R3相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk是低级亚烷基，Y和Z相同或不同，各自是低级亚烷基、本发明公开了可用作强心剂的低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk 为低级亚烷基，Y 和 Z 为相同或不同且各自为氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物和含有所述化合物的药物组合物的工艺。
• AGARWAL, SHIV, K.;KUMAR, YATENDRA;SAXENA, ANIL, K.;JAIN, PADAM, C.;ANAND,+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 435-439
  作者：AGARWAL, SHIV, K.、KUMAR, YATENDRA、SAXENA, ANIL, K.、JAIN, PADAM, C.、ANAND,+

  DOI：——

  日期：——
• NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3253-3261
  作者：NATE, HIROYUKI、SEKINE, YASUO、ODA, KUNIYUKI、AOE, KEIICHI、NAKAI, HIDEO、WADA+

  DOI：——

  日期：——