1-[2-(4-bromophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole | 911202-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-((2-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole；1-[[2-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 911202-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• 分子量: 280.124
• InChiKey: ZCPHJKPOXIOHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole 、 6-乙酰基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-acetyl-4-[2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl]-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一个或2 H -1,4-苯并嗪-3（4 H）-一个部分的氟康唑类似物，这是一类新型的抗念珠菌药物

  摘要：

  作为开发新的抗真菌剂的计划的一部分，设计并合成了一系列氟康唑类似物，其中氟康唑中的三唑部分之一被2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-1或2代替H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-部分。筛选了由此合成的新化学实体以对抗各种真菌，并且观察到化合物4a和4i是念珠菌菌株的有效抑制剂。讨论了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.071
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 1-[2-(4-bromophenyl)-oxiranylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols的合成，优化，抗真菌活性，选择性和CYP51结合

  摘要：

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC

  DOI：

  10.3390/ph13080186

文献信息

• Synthesis of 1-Triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-Triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol Derivatives and an Investigation of Their Fungicidal Activities
  作者：Hiroyuki Itoh、Rieko Yoneda、Junzo Tobitsuka、Hiroshi Ohta、Yukiyoshi Takahi、Mikio Tsuda、Hideo Takeshiba

  DOI：10.1248/cpb.51.1113

  日期：——

  A new series of azole derivatives of 1-triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol were synthesized and evaluated for fungicidal activities against rice blast, sheath blight, and powdery mildew on barley. The derivatives of 2,4-difluorobenzene exhibited high antifungal activities when applied by spray, but exhibited no fungicidal activity by submerged application.

  合成了一系列新的 1-三唑基-4-三甲基硅基-2-丁醇和 1-三唑基-5-三甲基硅基-2-戊醇唑类衍生物，并对其对大麦稻瘟病、鞘枯病和白粉病的杀菌活性进行了评估。2,4-二氟苯的衍生物在喷雾施用时表现出很高的抗真菌活性，但在浸没施用时没有表现出杀菌活性。
• Efficient microwave-assisted synthesis of 1-(1H-indol-1-yl)-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols as antifungal agents
  作者：Nicolas Lebouvier、Francis Giraud、Typhanie Corbin、Young Min Na、Guillaume Le Baut、Pascal Marchand、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.199

  日期：2006.9

  New conazole antifungals, in the series of triazole alcohols 23a-d and 24a-e incorporating an indole moiety substituted at 5-position by halogens, a cyano or 4-methoxyphenyl group, have been synthesized by ring opening of corresponding oxiranes 15 and 16. These dihalogeno intermediates and their congeneers could be prepared in high yields by Corey-Chaykovsky reaction under microwave irradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIOPHENE CONTAINING ANALOGUES OF FLUCONAZOLE AS ANTIFUNGAL AGENTS AND PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2346861B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• EP2337562A2
  申请人：——

  公开号：EP2337562A2

  公开（公告）日：2011-06-29
• ANTIFUNGAL COMPOUNDS CONTAINING BENZOTHIAZINONE, BENZOXAZINONE OR BENZOXAZOLINONE AND PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2337562B1

  公开（公告）日：2013-07-24