(2-methyl-5-furyl)dibromophosphine | 138112-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-furyl)dibromophosphine
• 英文别名: (5-methyl-2-furyl)dibromophosphine；dibromo(5-methyl-2-furyl)phosphane；dibromo(5-methyl-2-furyl)phosphine；(2-methylfuryl-5)dibromophosphine；5-methyl-2-furyldibromophosphine；dibromo-(5-methylfuran-2-yl)phosphane
• CAS: 138112-33-1
• 化学式: C₅H₅Br₂OP
• 分子量: 271.876
• InChiKey: KWFDTGWRFSUPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-furyl)dibromophosphine 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-4-(5-methyl-furan-2-yl)-1-phenyl-4-thioxo-1,4,5,7-tetrahydro-1,2,5,7-tetraaza-4λ⁵-phospha-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect

  摘要：

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 反应 12.0h， 以75.9%的产率得到(2-methyl-5-furyl)dibromophosphine
  参考文献：
  名称：

  Tolmachev, A. A.; Ivonin, S. P.; Kharchenko, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.1, p. 778 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-aryl(hetaryl)-1,2,3-diazaphospholines
  作者：Aleksandra A. Chaikovskaya、Tamara N. Kudrya、Aleksandr I. Lakhtadir、Radomir V. Smaliy、Aleksandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.20074

  日期：——

  A reaction of cyclohexanone phenylhydrazone with (het)aryldihalogenophosphines has been studied. As shown, cyclohexanone phenylhydrazone reacts with phenyldibromophosphine and 5-methyl-2-furyldibromophosphine to provide the corresponding 1,2,3-diazaphospholines in high yields. The diazaphospholines thus obtained have been derivatized. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:81–83, 2005; Published

  已经研究了环己酮苯腙与（杂）芳基二卤代膦的反应。如图所示，环己酮苯腙与苯基二溴膦和 5-甲基-2-呋喃基二溴膦反应以高产率提供相应的 1,2,3-二氮杂膦。如此获得的二氮杂膦已经被衍生化。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:81–83, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20074
• Phosphorylation of 2-(3-methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes with phosphorus(III) halides
  作者：Alexandr M. Pinchuk、Svetlana A. Kovalyova、Sergey P. Ivonin、Anatoliy S. Merkulov、Tamara N. Kudrya、Alexandra A. Chaikovskaya、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10002

  日期：——

  2-(3-Methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes are phosphorylated with phosphorus(III) halides in basic media at position 5 of the thiophene ring. Up to three heteroaromatic substituents can be introduced one by one at the same phosphorus atom. On this basis, mono-, bis-, and trishetaryl substituted P(III) and P(V) derivatives have been obtained. Phosphorylated 2-(N,N-dimethylformamidino)-3-ethoxycarbonylthiophenes

  2-(3-Methyl-1,3-diazabuten-1-yl)-3-ethoxycarbonylthiophenes 在碱性介质中用磷 (III) 卤化物在噻吩环的 5 位磷酸化。最多可以在同一个磷原子上一个接一个地引入三个杂芳族取代基。在此基础上，获得了单-、双-和三四芳基取代的 P(III) 和 P(V) 衍生物。磷酸化的 2-(N,N-二甲基甲脒基)-3-乙氧基羰基噻吩提供了合成磷酸化噻吩并嘧啶的途径。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:641–651, 2001
• Novel Heterocyclic System - 2,4,1-Benzoxazaphosphinine: Convenient Substrate for Synthesis of Derivatives of 2,4-Diaminophenylphosphonic Acid
  作者：Alexei O. Pushechnikov、Dmitrii G. Krotko、Dmitrii M. Volochnyuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2001-14584

  日期：——

  N-Acylanilides having electron-donating substituents attached at a proper position react with phosphorus (III) bromides forming the new heterocyclic system - 2,4,1-benzoxazaphosphinine. 1-Arylamino-2,4,1-benzoxazaphosphinines are hydrolyzed with cleavage of an oxazaphosphinine ring affording mixed amides of 2,4-diaminophenylphosphonic acid in high yield.

  在适当位置连接有供电子取代基的 N-酰基苯胺与溴化磷 (III) 反应形成新的杂环体系 - 2,4,1-苯并恶氮膦。 1-芳氨基-2,4,1-苯并氧氮杂膦通过氧氮杂膦环的裂解进行水解，以高产率提供 2,4-二氨基苯基膦酸的混合酰胺。
• Diheteroannelated azaphosphepines
  作者：A. A. Tolmachev、A. O. Pushechnikov、D. G. Krotko、S. P. Ivonin、A. N. Kostyuk

  DOI：10.1007/bf02251564

  日期：1998.9
• ——
  作者：A. O. Pushechnikov、D. G. Krotko、D. M. Volochnyuk、A. A. Tolmachev

  DOI：10.1023/a:1011685411965

  日期：——