5-methyl-2-phenylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 30752-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on；5-methyl-2-phenyl-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；5-Methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 30752-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: PBUOXWUCMQXENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-methyl-2-phenylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不饱和中环NH内酰胺的不对称氢化：N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04478

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Vinylthioethers: Access to Optically Active 1,5-Benzothiazepine Derivatives
  作者：Wei Li、Christoph Schlepphorst、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201512032

  日期：2016.3.1

  method provides an efficient approach to optically active 1,5‐benzothiazepines featuring stereocenters with C−S bonds. Excellent enantioselectivities (up to 95 % ee) and high yields (up to 99 %) were obtained for a variety of substrates bearing a range of useful functional groups. Moreover, this methodology could be directly applied to the synthesis of the antidepressant drug R‐(−)‐thiazesim.

  使用钌（II）NHC络合物开发了乙烯基硫醚的新型不对称氢化反应。该方法提供了一种具有立体中心带有CS键的旋光1,5-苯并噻嗪类化合物的有效方法。对于带有一系列有用官能团的多种底物，均具有出色的对映选择性（最高95％  ee）和高产率（最高99％）。此外，该方法可直接应用于抗抑郁药R -（-）-噻嗪酮的合成。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2284 - 2289
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hofmann, Hans; Fischer, Herbert; Bremer, Matthias, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2087 - 2089
  作者：Hofmann, Hans、Fischer, Herbert、Bremer, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP G.; GRUENDKEN E.; MATTHIES D., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3109-3120
  作者：KAUPP G.、 GRUENDKEN E.、 MATTHIES D.

  DOI：——

  日期：——
• HOFMANN, HANS;FISCHER, HERBERT;BREMER, MATTHIAS, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2087-2089
  作者：HOFMANN, HANS、FISCHER, HERBERT、BREMER, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——