2-((phenylsulfonyl)methyl)benzo[d]thiazole | 53803-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 53803-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: VRTSFSLTEVKSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  497.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylsulfonyl)methyl)benzo[d]thiazole 、 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-(isobutoxymethylene)pentane-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-hydroxy-4-(phenylsulfonyl)-1-(trifluoromethyl)-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由氟化β-烷氧基烯酮合成新的含多氟烷基吡喃酮、吡啶酮和吡啶并[1,2-a]苯并唑

  摘要：

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990891
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 sodium benzenesulfonate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-((phenylsulfonyl)methyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TBAI在水中合成C（sp 3）-H键磺酰化 合成2-巯基甲基氮杂氮杂

  摘要：

  已经开发了碘化四丁铵（TBAI）催化的2-巯基甲基喹诺酮合成方法。使用水作为溶剂，可以高收率获得优异的2-巯基甲基喹诺酮类化合物。此外，水和TBAI可以重复使用五次，而相应产品的收率却没有显着降低。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3573-z

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES<br/>[FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092856A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRß agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。
• Vicarious substitution of hydrogen in aromatic heterocycles with carbanions of chloromethyl sulfonyl compounds
  作者：M. Mákosza、J. Goliński、A. Rykowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88156-3

  日期：1983.1

  Carbanions of chloromethyl phenylsulfone and chloromethane sulfonmorpholide replace hydrogen in benzothiazole, acridine and variety of substituted 1,2,4-triazines giving corresponding sulfonyl methylderivatives.

  氯甲基苯砜和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子取代苯并噻唑，a啶和各种取代的1,2,4-三嗪中的氢，产生相应的磺酰基甲基衍生物。
• Tetrahydrocarbazoles and derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050215577A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物在LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病的治疗和预防中有用，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇，高LDL-胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，脂质代谢异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化和具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20100216833A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求书中定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。该化合物用于治疗和预防LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL胆固醇，高LDL胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化以及有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• Visible-Light-Promoted Radical Cascade Sulfone Alkylation/Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jiamei Shen、Hui Li、Yuan Li、Zhihao Zhu、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01100

  日期：2024.7.19

  photo-induced cascade sulfone alkylation/cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers is explored. This visible-light-triggered reaction not only occurs under extremely mild reaction conditions but also does not require the presence of a photosensitizer. The photocatalytic process is triggered by the photochemical activity of in situ-generated electron donor–acceptor complexes, arising from the association

  探索了 2-异氰基芳基硫醚的光诱导级联砜烷基化/环化。这种可见光触发的反应不仅在极其温和的反应条件下发生，而且不需要光敏剂的存在。光催化过程是由原位产生的电子供体-受体复合物的光化学活性触发的，该复合物是由 2-异氰基芳基硫醚和 α-碘砜的缔合产生的。通过紫外可见光谱、自由基捕获、乔布图和开/关照射实验证实了自由基途径。