3-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide | 63971-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2-[3-(2-Methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione;bromide
• CAS: 63971-36-8
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇N₂O₂S
• 分子量: 417.326
• InChiKey: AWVYGASCSMJPGL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide 在 吡啶 、 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-ammoniopropyl)-2-{(1E,3Z)-3-[3-(3-ammoniopropyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidene]prop-1-en-1-yl}-1,3-benzothiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  具有两个N-氨烷基的对称花菁染料的合成

  摘要：

  开发了具有两个N-氨烷基取代基的新型对称的单，三和五亚甲基花青染料的合成。在合成的最后一步中，选择了使用一水合肼和MeNH 2的乙醇溶液除去花青染料中邻苯二甲酰亚胺保护基的条件。所获得的具有能够氢键结合的铵基的染料有望用作光敏超分子系统的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 2-Propylisoindole-1,3-dione;hydrobromide 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有两个N-氨烷基的对称花菁染料的合成

  摘要：

  开发了具有两个N-氨烷基取代基的新型对称的单，三和五亚甲基花青染料的合成。在合成的最后一步中，选择了使用一水合肼和MeNH 2的乙醇溶液除去花青染料中邻苯二甲酰亚胺保护基的条件。所获得的具有能够氢键结合的铵基的染料有望用作光敏超分子系统的组分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.015

文献信息

• US4138551A
  申请人：——

  公开号：US4138551A

  公开（公告）日：1979-02-06
• Synthesis of symmetrical cyanine dyes with two N-ammonioalkyl groups
  作者：Sergey P. Gromov、Marina V. Fomina、Alexander S. Nikiforov、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz'mina、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.015

  日期：2013.7

  Synthesis of new symmetrical mono-, tri-, and pentamethine cyanine dyes with two N-ammonioalkyl substituents was developed. In the last step of the synthesis, conditions for the removal of the phthalimide protecting group in cyanine dyes using hydrazine monohydrate and an ethanol solution of MeNH2 were selected. The obtained dyes with ammonium groups capable of hydrogen bonding are promising as components

  开发了具有两个N-氨烷基取代基的新型对称的单，三和五亚甲基花青染料的合成。在合成的最后一步中，选择了使用一水合肼和MeNH 2的乙醇溶液除去花青染料中邻苯二甲酰亚胺保护基的条件。所获得的具有能够氢键结合的铵基的染料有望用作光敏超分子系统的组分。