4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine | 1101170-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1101170-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: RUKLFHZFENMNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的1,4-钯迁移进入融合多环化合物，实现分子内远程CH活化。

  摘要：

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02392
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 甲氧苯胺 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳肼的区域选择性自由基芳基化

  摘要：

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo301980j
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 、 在 4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine 、 4'-chloro-6-methoxy<1,1'-biphenyl>-3-amine 、 乙醚 、 甲氧苯胺 作用下， 以The two regioisomers 4′-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine (0.34 mmol, 79 mg, 17%) and 4′-chloro-6-methoxybiphenyl-3-amine (0.09 mmol, 21 mg, 5%) were obtained的产率得到4'-chloro-5-methoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of Aminobiphenylene

  摘要：

  本发明涉及一种合成2-氨基联苯及其衍生物的方法，通过在碱性反应条件下将苯基重氮盐与苯胺化合物反应。

  公开号：

  US20130338369A1

文献信息

• Regioselective Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines
  作者：Hannelore Jasch、Julia Scheumann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo301980j

  日期：2012.12.7

  arylhydrazines and anilines via radical arylation reactions under simple oxidative conditions. The strong directing effect of the free and unprotonated amino functionality leads to high regioselectivities, and anilines have been shown to be significantly better aryl radical acceptors than nitrobenzenes or phenyl ethers. The methodology is also applicable to phenols, which react best as phenolates under

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。
• Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Josefa Hofmann、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo500063r

  日期：2014.3.7

  Substituted 2-aminobiphenyls have been prepared from arylhydrazine hydrochlorides and anilines in biphasic radical arylation reactions with dioxygen from air as a most simple and readily available oxidant. Under optimized conditions, the free amino functionality of the aniline leads to high ortho:meta regioselectivities, now even for anilines bearing a donor substituent in the para position. Finally, the mild and metal-free new access to aminobiphenyls was shown to be applicable on a gram scale.
• Synthesis of Amino- and Hydroxybiphenyls by Radical Chain Reaction of Arenediazonium Salts
  作者：Alexander Wetzel、Varinia Ehrhardt、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.200803785

  日期：2008.11.10